5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose | 132064-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: methyl 5-deoxy-2,3-O-(1-methyl-ethylidene)-β-D-ribofuranoside；(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 132064-84-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: GWCMBFPHOUQTAT-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 Amberlite IR-120 resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 5′-deoxyadenosine by coupling methods

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80025-9
• 作为产物：
  描述：

  D-ribose tosylate 在 三乙基硼氢化锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117047

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 4-amino-4,5-dideoxy-l-lyxofuranose derivatives and their evaluation as fucosidase inhibitors
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.030

  日期：2011.7

  The nitrone 4 (4,5-dideoxy-4-hydroxylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxofuranose) was synthesised from D-ribose and used as key intermediate for the preparation of fucosidase inhibitors. We describe two transformations of 4. Hydrolysis with aqueous sulfur dioxide gave the known potent nanomolar inhibitor 4-amino-4,5-dideoxy-L-lyxofuranose (3). 1,3-Dipolar cycloaddition with enol ethers led to the related

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。
• PROCESS FOR PREPARING CAPECITABINE
  申请人：Palle Raghavendracharyulu Venkata

  公开号：US20100130734A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  There is provided processes for the preparation of capecitabine and intermediates thereof.

  提供了制备卡培他滨及其中间体的工艺过程。
• Design, Synthesis and Anticonvulsant Activity of the Potent Adenosine Kinase Inhibitor GP3269
  作者：Mark D. Erion、Bheemarao G. Ugarkar、Jay DaRe、Angelo J. Castellino、James M. Fujitaki、Ross Dixon、James R. Appleman、James B. Wiesner

  DOI：10.1080/07328319708006124

  日期：1997.7

  The pyrrolopyrimidine nucleoside GP3269 (12) was shown to be a potent and selective inhibitor of human adenosine kinase (IC50 = 11 nM) and to exhibit anticonvulsant activity in rats after oral administration. Synthesis of GP3269 was accomplished in 4 steps from 4-chloro-5-iodopyrrolopyrimidine (9) and the protected 5-deoxy-1-alpha-chlororibose (8) using a base-catalyzed nucleoside coupling reaction and the Suzuki reaction to replace the 5-iodo substituent with phenyl.