1-萘-2-基-2-苯基乙烷-1,2-二酮 | 65648-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-萘-2-基-2-苯基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 65648-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: QPNUYUBATRFUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 1,2,4-Triphenyl-3-(2'-naphthyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  Ghosh,K.; Bhattacharya,A.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 674 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-萘-2-基-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二酮的C–C键裂解：在温和的反应条件下制备1,2-二酮的途径

  摘要：

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1021/jo200840y

文献信息

• Oxidations with IBX: benzyl halides to carbonyl compounds, and the one-pot conversion of olefins to 1,2-diketones
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.039

  日期：2006.3

  A variety of benzyl halides were converted to the corresponding aldehydes/ketones in respectable yields by IBX in DMSO at 65 °C. The bromohydrin reaction of olefins using NBS–H2O in DMSO can be nicely adapted to IBX-mediated oxidation of benzyl halides in such a way that olefins are converted to the corresponding 1,2-diketones in good isolated yields in one-pot.

  IBX在DMSO中于65°C将各种苄基卤化物以可观的收率转化为相应的醛/酮。在DMSO中使用NBS–H 2 O进行的烯烃的溴代醇反应可以很好地适应IBX介导的苄基卤的氧化反应，从而可以一锅法将烯烃以良好的分离产率转化为相应的1,2-二酮。
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• One-pot cascade synthesis of α-diketones from aldehydes and ketones in water by using a bifunctional iron nanocomposite catalyst
  作者：Tao Song、Xin Zhou、Xiaoxue Wang、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1039/d0gc03739g

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of α-diketones was reported via a one-pot cascade process from aldehydes and ketones catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite using H2O2 as a green oxidant in water. The one-pot strategy showed excellent catalytic stability, comprehensive suitability of substrates and important practical utility for directly synthesizing biologically active and medicinally

  据报道，通过双锅铁纳米复合物在水中使用H 2 O 2作为绿色氧化剂，通过醛和酮的一锅级联过程，合成了一种合成α-二酮的新方法。一锅法显示出优异的催化稳定性，底物的全面适用性和重要的实际实用性，可通过间歇过程直接合成具有生物活性和医学价值的N-杂环。
• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。
• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。