3-(4-氰基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 49744-93-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-氰基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 对氰基苯甲酰基乙酸乙酯；乙基(4-氰基苯甲酰基)丙酸酯；3-氧代-3-对氰基苯基丙酸乙酯；4-氰基-beta-氧代-苯丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cyanobenzoylacetate
• 英文别名: ethyl 3-(4-cyanophenyl)3-oxopropanoate；ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropionate；Ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 49744-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ITKQVWKZLCNILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0 to 69.0 °C
• 沸点：
  140°C/0.1mmHg(lit.)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氰基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  [FR] PIPÉRAZINES À SUBSTITUTION SERVANT D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CB1

  摘要：

  公开号：

  WO2009005646A3
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.44h， 生成 3-(4-氰基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PYRROLE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  本发明提供了化学式(I)的DNA酶和/或拓扑异构酶IV抑制剂，可用作抗菌剂。本文披露的化合物可用于治疗或预防由革兰氏阳性、革兰氏阴性和厌氧细菌引起或加重的疾病，尤其对抗例如葡萄球菌、链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌、假单胞菌、阿氏变形杆菌、莫拉氏菌、沙雷菌、支原体、支原体、军团菌、分枝杆菌、幽门螺旋杆菌、梭菌、拟杆菌、克雷伯菌科（大肠杆菌、克雷伯氏菌、变形杆菌等）或其任意组合。还提供了制备本文披露的化合物的方法、含有本文披露的化合物的药物组合物以及治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  US20120108565A1

文献信息

• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• Direct Route to 1,3-Diketones by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Acetylacetone
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303872

  日期：2013.12.23

  Man up your magnesium! By employing a MgCl2/Et3N system, aryl diketones can be generated from the Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of acetylacetone with aryl bromides (see scheme). The method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures, since only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed.

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Regioselective Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Alkenes
  作者：Jeong-Yu Son、Jonghye Kim、Sang Hoon Han、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02805

  日期：2016.10.21

  regioselective synthesis of a wide range of dihydrothiophenes was developed from the rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alkenes. Tandem rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkenes followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation was also demonstrated for the one-pot regioselective synthesis of various

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。