3-(4-氰基苯基)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 | 108946-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氰基苯基)-1-苯基-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(1-hydroxy-3-phenyl-2-propynyl)-；4-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)benzonitrile
• CAS: 108946-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: YCDARZSJNGZIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氰基苯基)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(4-氰基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高选择合成查尔酮类化合物的绿色方法

  摘要：

  本发明公开了一种高选择合成查尔酮类化合物的绿色方法，在空气条件下，利用水溶性无机弱碱为催化剂催化炔丙醇类化合物的氢转移反应，实现高反式选择性查尔酮类化合物的绿色合成；反应温度为80～120℃，反应时间12‑48小时。上述技术方案，无需使用任何过渡金属催化剂及配体，无需惰性气体保护，在空气下直接进行，无其他副产物产生，原子经济性100％，绿色环保无污染，且产物为高选择性的(E)‑型产物。本发明对反应条件的要求较低、易于操作，优化后的碱催化剂碱性弱，官能团兼容性好、底物适用范围广，与现有技术相比优势明显，在有机合成、生化和医药等领域具有一定的应用前景。

  公开号：

  CN113461501A
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 4-氰基苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-(4-氰基苯基)-1-苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钛催化环氧化物与卤代炔烃的区域选择性开环炔基化

  摘要：

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153461

文献信息

• Indium(III) Chloride-Catalyzed Propargylation/Amination/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Xiao-tao Liu、Lei Huang、Fei-jian Zheng、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.200800473

  日期：——

  propargylation/amination/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of highly substituted pyrroles derivatives from propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines using indium(III) chloride as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to substituted pyrroles.

  已经开发了一种方便的一锅法炔丙基化/胺化/环异构化串联方法，该方法用于使用氯化铟（III）作为多功能催化剂，从炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺合成高度取代的吡咯衍生物。这种方法为取代吡咯提供了一种灵活而快速的途径。
• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• A mild and efficient AgSbF6-catalyzed synthesis of fully substituted pyrroles through a sequential propargylation/amination/cycloisomerization reaction
  作者：Satheesh Gujarathi、Xingui Liu、Lin Song、Howard Hendrickson、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.073

  日期：2014.8

  fully substituted pyrroles via a sequential propargylation/amination/cycloisomerization was accomplished using AgSbF6 as a catalyst. The one-pot three-component reaction of propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds, and primary amines proceeds at a mild temperature, which prevents the formation of furan by-product. The reaction was also successfully applied to the more basic aliphatic amines with

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。
• Tandem Amination/Cycloisomerization of Aryl Propargylic Alcohols with 2-Aminopyridines as an Expedient Route to Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ping Liu、Chun-Lin Deng、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201101053

  日期：2011.12

  A new tandem route leading to imidazo[1,2-a]pyridines has been explored through the direct amination of aryl propargylic alcohols with 2-aminopyridines and their subsequent intramolecular cycloisomerization. A ZnCl2/CuCl system has been developed to promote this transformation, which resulted in various imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yields.

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。
• Generation of Nucleophilic Chromium Acetylides from gem-Trichloroalkanes and Chromium Chloride: Synthesis of Propargyl Alcohols
  作者：Dhurke Kashinath、Steve Tisserand、Narender Puli、John R. Falck、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200901476

  日期：2010.4

  terminal alkynes, formed in situ through the Fritsch- Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement, whereas Cr(III) acetylides are concomitantly generated by HCl elimination from the chromium(III) vinylidene carbenoid. Both divergent pathways result, overall, in the formation of nucleophilic acetylides. In situ trapping with electrophilic aldehydes afforded propargyl alcohols. Furthermore, deuteration experiments

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，