3-(4-氰基苯基)-5,5-二甲基-3-环己烯-1-醇 | 1006389-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氰基苯基)-5,5-二甲基-3-环己烯-1-醇
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)-5,5-dimethyl-3-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 4-(5-Hydroxy-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)benzonitrile；4-(5-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1006389-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HTPUOECXPHNXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4,5-己二烯-1-醛 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-(4-氰基苯基)-5,5-二甲基-3-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯 (0) 催化的烯醇烷基化环化生成 3-取代的 3-Cycloalken-1-ols

  摘要：

  我们开发了一种基于 PdO 催化的丙二烯-羰基化合物的烷基化、芳基化、烯基化、炔基化和硼酸化环化反应的 3-取代 3-环己烯醇和 -环戊烯醇的有效合成方法。微波辐射通过抑制在同一催化体系中观察到的加氢芳基化副产物的形成，不仅提高了反应速率，而且提高了产物产率。旋光性 1,3-二取代丙二烯醛的环化表明该反应不是通过碳钯化反应进行的，而是通过“反瓦克”型氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ja076080p

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Allenyl Aldehydes Leading to 3-Substituted 3-Cycloalken-1-ols
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomotaka Matsumoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja076080p

  日期：2008.1.1

  3-cyclohexenols and -cyclopentenol based on Pd0-catalyzed alkylative, arylative, alkenylative, alkynylative, and borative cyclization reaction of allene−carbonyl compounds. Microwave irradiation increases not only the reaction rate but also the product yield by suppressing formation of hydroarylation byproducts observed in the same catalytic system. Cyclization of optically active 1,3-disubstituted allene aldehyde

  我们开发了一种基于 PdO 催化的丙二烯-羰基化合物的烷基化、芳基化、烯基化、炔基化和硼酸化环化反应的 3-取代 3-环己烯醇和 -环戊烯醇的有效合成方法。微波辐射通过抑制在同一催化体系中观察到的加氢芳基化副产物的形成，不仅提高了反应速率，而且提高了产物产率。旋光性 1,3-二取代丙二烯醛的环化表明该反应不是通过碳钯化反应进行的，而是通过“反瓦克”型氧化加成反应进行的。