6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-oxamoylamino-D-mannose | 136492-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-oxamoylamino-D-mannose
• 英文别名: N'-[(3S,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]oxamide
• CAS: 136492-89-2；136492-93-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 488.613
• InChiKey: ODQHIEYQSNEAQI-GWRNTQKCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151.34
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-oxamoylamino-D-mannose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-三羟基-5-(羟基甲基)-1,5,6,7,8,8a-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kifunensine, an Immunomodulating Substance Isolated from a Microbial Source.

  摘要：

  从放线菌中分离出的新型免疫调节剂 Kifunensine (1)，是以 D-甘露胺为对映体，通过草酰胺-甲醛前体的双环化，以氨作为关键停滞物合成的。经证实，天然 kifunensine 的绝对立体化学结构为 D 形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1392
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-oxamoylamino-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of kifunensine, an immunomodulating substance isolated from microbial source

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94377-6

文献信息

• KAYAKIRI, HIROSHI;KASAHARA, CHIYOSHI;OKU, TERUO;HASHIMOTO, MASASHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 225-226
  作者：KAYAKIRI, HIROSHI、KASAHARA, CHIYOSHI、OKU, TERUO、HASHIMOTO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——