(1R,6R,7R,11S,12R)-9,9,14,14-tetramethyl-8,10,13,15-tetraoxa-2,5-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadecane-3,4-dione | 122623-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R,7R,11S,12R)-9,9,14,14-tetramethyl-8,10,13,15-tetraoxa-2,5-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadecane-3,4-dione
• CAS: 122623-76-1；134234-43-8；136598-16-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: FNXURXVDRNXPIM-FHNUBNKASA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7R,11S,12R)-9,9,14,14-tetramethyl-8,10,13,15-tetraoxa-2,5-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadecane-3,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到8a-epi-kifunensine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kifunensine, an Immunomodulating Substance Isolated from a Microbial Source.

  摘要：

  从放线菌中分离出的新型免疫调节剂 Kifunensine (1)，是以 D-甘露胺为对映体，通过草酰胺-甲醛前体的双环化，以氨作为关键停滞物合成的。经证实，天然 kifunensine 的绝对立体化学结构为 D 形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1392
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-oxamoylamino-D-mannose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,6R,7R,11S,12R)-9,9,14,14-tetramethyl-8,10,13,15-tetraoxa-2,5-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadecane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kifunensine, an Immunomodulating Substance Isolated from a Microbial Source.

  摘要：

  从放线菌中分离出的新型免疫调节剂 Kifunensine (1)，是以 D-甘露胺为对映体，通过草酰胺-甲醛前体的双环化，以氨作为关键停滞物合成的。经证实，天然 kifunensine 的绝对立体化学结构为 D 形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1392