3-[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-one | 1187420-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[5-(4-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1187420-78-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: DBBKOYLYICKDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 、 对甲苯甲酰肼 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到3-[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于芬布芬的3- [5-（取代的芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基] -1-（联苯-4-基）丙-1-酮是更安全的抗炎和镇痛药

  摘要：

  衍生自4-oxo-4的一系列3- [5-（取代的芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基] -1-（联苯-4-基）丙-1-酮的合成描述了-（联苯基-4-基）丁酸（芬布芬）。这些化合物的结构受到IR [ 1]的支持。1 H NMR，质谱数据和元素分析。测试了这些化合物的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化作用。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中发现了几种化合物具有很好的抗炎活性，而在乙酸诱导的扭体试验中，相当数量的化合物显示出显着的止痛活性。新合成的化合物显示出极低的促溃疡作用，同时丙二醛（MDA）含量降低，而丙二醛是脂质过氧化的副产物之一。还对某些选定的化合物进行了体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究。发现化合物4i和4h对COX-2的选择性更高，如COX-2选择性指数36.06和29.05所示（COX-2 IC50  = 1.5μM和1.8μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.009