trans-(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 57287-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (S,S)-dimethyl 1,2-cyclopentanedicarboxylate；Cyclopentan-1,2-trans-dicarbonsaeuredimethylester；trans-1-Methoxycarbonyl-2-carboxy-cyclopentan；Cyclopentan-1,2-dicarbonsaeure-methylester；trans-Dimethyl-1,2-cyclopentandicarboxylat；(1R,2R)-Dimethyl cyclopentane-1,2-dicarboxylate；dimethyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 57287-23-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: XFLSEYYPOYRKKC-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  （-）-硼瑞林的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460203
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-(7R,8R)-1,4-dithiaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到trans-(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Proline Mimetics:  Synthesis of Thrombin Inhibitors Incorporating Cyclopentane- and Cyclopentenedicarboxylic Acid Templates in the P2 Position. Binding Conformation Investigated by X-ray Crystallography

  摘要：

  With the aim to prepare nonpeptidic thrombin inhibitors, the amino acids of the thrombin-inhibiting tripeptide chain D-Phe-Pro-Arg were replaced with isosteres. Arg was replaced with the more rigid P1 truncated p-amidinobenzylamine (Pab), Pro with either cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid or cyclopentene-1,5-dicarboxylic acid, and D-Phe with a series of readily available lipophilic amines. One of the most potent compounds (25, pIC(50) = 6.01) in these series was cocrystallized with thrombin where the X-ray crystal structure provide insight to the structure-activity relationship (SAR).

  DOI：

  10.1021/jm990557t

文献信息

• General Catalytic Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Terminal Aziridines from Racemic Epoxides
  作者：Sang Kyun Kim、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200460369

  日期：2004.7.26
• LU, YU-WEI;NEDELEC, JEAN-YVES;FOLEST, JEAN-CLAUDE;PERICHON, JACQUES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2503-2507
  作者：LU, YU-WEI、NEDELEC, JEAN-YVES、FOLEST, JEAN-CLAUDE、PERICHON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• SATOH SHOHEI; ITOH MITSUOMI; SUGINOME HIROSHI; TOKUDA MASAO, XOKKAJDO DAJGAKU KOGAKUBU KEHNKYU XOXOKU, BULL. FAS. ENG. HOKKAIDO UNIV.,+
  作者：SATOH SHOHEI、 ITOH MITSUOMI、 SUGINOME HIROSHI、 TOKUDA MASAO

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, W. R.;GILLIS, H. R.;KO, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2269-2283
  作者：ROUSH, W. R.、GILLIS, H. R.、KO, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO, YOSHIHISA;TERAO, YOSHIYASU;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2266-2271
  作者：MORIMOTO, YOSHIHISA、TERAO, YOSHIYASU、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——