[二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸] | 22287-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸]
• 中文别名: 1-双环[1,1,1]戊胺羧酸
• 英文名称: bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 22287-28-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD19228106
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ORCXPYPDHLVQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸] 在 氯化亚砜 作用下， 以94%的产率得到bicyclo<1.1.1>pentane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的聚环烷烃的性质。氮 15 标记的 1-氨基双环烷烃及其盐酸盐的合成和核磁共振分析

  摘要：

  描述了金刚烷和在桥头被 /sup 15/N 标记的氨基和氨基团取代的四种双环烷烃的 NMR 分析。发现在大多数单键碳氮偶联常数较大的地方，1-氨基双环(1.1.1)戊烷及其盐酸盐中的那些显着降低；事实上，在后一种化合物中，甚至无法检测到单键 /sup 13/C-/sup 15/N 偶联。实验确定的邻位偶联值与基于可用于自旋-自旋信息传输的三键通路数量预期的值一致；然而，INDO 计算表明，在更高应变的系统中，空间相互作用对 /sup 3/J(CN) 有很大贡献，并且这些作用与通过键效应相反。发现在 1-氨基双环 (1.1.1) 戊烷及其盐酸盐中发生大的四键 /sup 15/N-/sup 1/H 偶联；MO 计算表明，通过空间相互作用构成了促成 /sup 4/J(/sup 15/N-/sup 1/H) 的主要机制，尽管在这种情况下，通过键和通过空间效应相互加强。测定了胺盐酸盐的氮 15 化学位移，它们似乎以随机方式发生。

  DOI：

  10.1021/ja00243a030
• 作为产物：
  描述：

  甲基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸]
  参考文献：
  名称：

  迈向分子大小的修补玩具建筑套装。从 [1.1.1]propellane 制备末端官能化的 [n]staffane

  摘要：

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装

  DOI：

  10.1021/ja00028a029

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids
  作者：Alexander Fawcett、Johan Pradeilles、Yahui Wang、Tatsuya Mutsuga、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1126/science.aan3679

  日期：2017.7.21

  283 Light facilitates the replacement of carboxylic acids with boron esters in the absence of metal catalysts. The conversion of widely available carboxylic acids into versatile boronic esters would be highly enabling for synthesis. We found that this transformation can be effected by illuminating the N-hydroxyphthalimide ester derivative of the carboxylic acid under visible light at room temperature

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TEMPEST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018195123A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure is directed to novel compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of the salt and prodrugs thereof, useful in the prevention (e.g., delaying the onset of or reducing the risk of developing) and treatment (e.g., controlling, alleviating, or slowing the progression of) of cancer, including glioblastoma, bone cancer, head and neck cancer, melanoma, basal cell carcinoma, squamous cell carcinoma, adenocarcinoma, oral cancer, esophageal cancer, gastric cancer, intestinal cancer, colon cancer, bladder cancer, hepatocellular carcinoma, renal cell carcinoma, pancreatic cancer, ovarian cancer, cervical cancer, lung cancer, breast cancer, and prostate cancer. The compounds of the disclosure are selective antagonists of the EP4 receptor and useful treatment of various diseases that may be ameliorated with blockade of PGE2-mediated signaling.

  本公开涉及一种新型化合物I的化学式及其药用可接受的盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和前药，用于预防（例如，延迟发病或减少发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）癌症，包括胶质母细胞瘤、骨癌、头颈癌、黑色素瘤、基底细胞癌、鳞状细胞癌、腺癌、口腔癌、食管癌、胃癌、肠癌、结肠癌、膀胱癌、肝细胞癌、肾细胞癌、胰腺癌、卵巢癌、宫颈癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌。本公开的化合物是EP4受体的选择性拮抗剂，可用于治疗多种疾病，这些疾病可能通过阻断PGE2介导的信号传导而得到缓解。
• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• Bicyclo[1.1.1]pent-1-yl: A tertiary alkyl radical with enhanced reactivity
  作者：Jeffrey T. Banks、Keith U. Ingold、Ernest W. Della、John C. Walton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01825-4

  日期：1996.10

  Absolute rate constants for reactions of bicyclo[1.1.1]pent-1-yl radicals with α-methylstyrene (1.4 × 107 M−1 s−1) and 1,4-cyclohexadiene (4.6 × 105 M−1 s−1) at 25° C were measured by laser flash photolysis. This bridgehead radical is more reactive than tert-butyl which we attribute to its high s-character and the absence of steric shielding of the radical center.

  绝对速率常数为双环[1.1.1]的反应戊-1-基自由基与α甲基苯乙烯（1.4×10 7中号-1小号-1）和1,4-环己二烯（4.6×10 5中号-1小号- 1）在25℃下通过激光闪光光解法测量。该桥头基自由基比叔丁基更具反应性，我们将其归因于叔丁基的高s特性以及自由基中心没有空间屏蔽。