(S)-2-[(2R,6S)-6-(2-propionyloxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone | 950194-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,6S)-6-(2-propionyloxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• 英文别名: (2S,6S,2R)-2-[6-(2-Propionyloxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone hydrochloride；[(1S)-2-[(2S,6R)-1-methyl-6-phenacylpiperidin-2-yl]-1-phenylethyl] propanoate
• CAS: 950194-40-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: OJNUQLKSVMUMID-GPXNEJASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,6S)-6-(2-propionyloxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 盐酸山梗碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Lobeline via Nonenzymatic Desymmetrization

  摘要：

  Lobeline has been prepared in enantiopure form via desymmetrization of lobelanidine with use of BTM, a nonenzymatic enantioselective acyl transfer catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol071064i
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-((2,6)-1-methylpiperidine-2,6-diyl)bis(1-phenylethanone) hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 (-)-苯并四咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-[(2R,6S)-6-(2-propionyloxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸洛贝林的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种盐酸洛贝林的制备方法，属于药物合成技术领域，包括以下步骤：以α‑溴代苯乙酮和三苯基膦为原料在在二氯甲烷的体系中进行反应，得到的产物在四氢呋喃和无水硫酸镁的体系下和戊二醛进行witing反应，然后在甲胺盐酸盐和盐酸的溶液中进行关环反应，得到的山梗烷酮盐酸盐在甲醇体系下加入硼氢化钠进行还原反应，得到的还原产物山梗菜定在丙酸酐、S‑BTM的条件下进行酯化反应，再和对甲苯磺酸成盐，得到的产物在丙酮体系下和JONES试剂进行氧化反应，产物再与HCl/甲醇进行水解反应后经HCl/IPA成盐得盐酸洛贝林。本发明所述的制备方法具有来源广泛、价格便宜，工艺中使用的各原料和溶剂环保处理成本低，各步工艺操作简单等优点，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN116554088A

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Lobeline via Nonenzymatic Desymmetrization
  作者：Vladimir B. Birman、Hui Jiang、Ximin Li

  DOI：10.1021/ol071064i

  日期：2007.8.1

  Lobeline has been prepared in enantiopure form via desymmetrization of lobelanidine with use of BTM, a nonenzymatic enantioselective acyl transfer catalyst.
• 一种盐酸洛贝林的制备方法
  申请人：湖南浩森制药有限公司

  公开号：CN116554088A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明提出了一种盐酸洛贝林的制备方法，属于药物合成技术领域，包括以下步骤：以α‑溴代苯乙酮和三苯基膦为原料在在二氯甲烷的体系中进行反应，得到的产物在四氢呋喃和无水硫酸镁的体系下和戊二醛进行witing反应，然后在甲胺盐酸盐和盐酸的溶液中进行关环反应，得到的山梗烷酮盐酸盐在甲醇体系下加入硼氢化钠进行还原反应，得到的还原产物山梗菜定在丙酸酐、S‑BTM的条件下进行酯化反应，再和对甲苯磺酸成盐，得到的产物在丙酮体系下和JONES试剂进行氧化反应，产物再与HCl/甲醇进行水解反应后经HCl/IPA成盐得盐酸洛贝林。本发明所述的制备方法具有来源广泛、价格便宜，工艺中使用的各原料和溶剂环保处理成本低，各步工艺操作简单等优点，具有广阔的应用前景。