(20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone | 213250-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone
• 英文别名: (20S)-de-A,B-25-hydroxycholestan-8-one；(20S)-25-hydroxy-des-A,B-cholestan-8-one；(1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyloctahyrdo-1H-inden-4(2H)-one；(1R,3aR,7aR)-1-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 213250-67-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: GUXYSEJEKDEKNZ-JTOWHCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-3-Benzenesulfonyl-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丙基高钌酸铵 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 4 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• Pharmaceutical compositions and methods comprising combinations of 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives and an estrogen
  申请人：Keys C. Sharon

  公开号：US20050063992A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof a combination of a 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivative and an estrogen, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Particularly, the present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof 2-methylene-19-nor-20(S)-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 and an estrogen, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明涉及药物组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-烷基亚甲基-19-去氢维生素D衍生物和雌激素的组合物，或其药用盐或前药。特别地，本发明涉及药物组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-亚甲基-19-去氢-20(S)-1α,25-二羟基维生素D3和雌激素，或其药用盐或前药。
• Pharmaceutical compositions and methods comprising combinations of 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives and parathyroid hormone
  申请人：Thompson D. David

  公开号：US20050065088A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof a combination of a 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivative and parathyroid hormone or an active fragment or variant thereof. Particularly, the present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof 2-methylene-19-nor-20(S)-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 and parathyroid hormone or an active fragment or variant thereof.

  本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-烷基亚硝基-维生素D衍生物和甲状旁腺素或其活性片段或变体的组合物。特别地，本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-亚甲基-19-诺-20(S)-1α,25-二羟基维生素D3和甲状旁腺素或其活性片段或变体。
• Pharmaceutical compositions and methods comprising combinations of 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives and a cyclooxgenase-2 inhibitor
  申请人：Thompson D. David

  公开号：US20050065130A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof a combination of a 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivative and a cyclooxgenase-2 inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Particularly, the present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof 2-methylene-19-nor-20(S)-10,25-dihydroxyvitamin D 3 and a cyclooxgenase-2 inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-烷基亚-19-去氢维生素D衍生物和环氧合酶-2抑制剂的组合物，或其药学上可接受的盐或前药。特别地，本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-亚甲基-19-去氢-20(S)-10,25-二羟基维生素D3和环氧合酶-2抑制剂的组合物，或其药学上可接受的盐或前药。
• [EN] 2-ALKYLIDENE-19-NOR-VITAMIN D DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RICKETS OR VITAMIN D DEFICIENCY<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-ALKYLIDENE-19-NOR-VITAMINE D POUR LE TRAITEMENT DU RACHITISME OU D'UNE CARENCE EN VITAMINE D
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005027920A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to methods of treating osteopenia or male osteoporosis, the methods comprising administering to a patient in need thereof a 2­ alkylidene-19-nor-vitamin D derivative. Particularly, the present invention relates to methods of treating osteopenia or male osteoporosis, the methods comprising administering to a patient in need thereof 2-methylene-19-nor-20(S)-1a,25­ dihydroxyvitamin D3.

  本发明涉及治疗骨质疏松症或男性骨质疏松症的方法，所述方法包括向需要的患者施用2-烷基亚甲基-19-去氢维生素D衍生物。特别地，本发明涉及治疗骨质疏松症或男性骨质疏松症的方法，所述方法包括向需要的患者施用2-亚甲基-19-去氢-20(S)-1α,25-二羟基维生素D3。