1,3-二氧杂烷-2-甲醇 | 5694-68-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 1,3-二氧杂烷-2-甲醇
• 英文名称: 1,3-dioxolan-2-ylmethanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1,3-dioxolane；1,3-Dioxolane-2-methanol
• CAS: 5694-68-8
• 化学式: C₄H₈O₃
• mdl: MFCD08062572
• 分子量: 104.106
• InChiKey: ZAGUSKAXELYWCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧杂烷-2-甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 160.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以98.3%的产率得到乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of ethylene glycol based on formaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a012
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛缩乙二醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-二氧杂烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Raschik, Monatshefte fur Chemie, 1946, vol. 76, p. 65,76

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(benzyloxy)tridecyl]oxirane 在 1,3-二氧杂烷-2-甲醇 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-bromopentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Muricatacin的δ-内酯类似物的两个对映体的不对称合成

  摘要：

  摘要 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340850

文献信息

• Benzimidazole compound
  申请人：Miyazawa Shuhei

  公开号：US20070010542A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  An object of the present invention is to provide a novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases, having an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，保持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而长时间保持胃内pH值高，并具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 提供的化合物表示为 其中R 1 和R 3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基；R 2 表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团，或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团； R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 代表氢原子，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W 1 表示单键，亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。
• MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190352271A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常用于治疗癌症的化合物和药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FLUOROSURFACTANTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TENSIOACTIFS FLUORÉS
  申请人：SOLVAY SOLEXIS SPA

  公开号：WO2010003931A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention pertains to a novel process for the manufacture of a perfluorooxycarboxylate of formula (I): RfO-CF2CF2-O-CF2-COOXa (I) wherein Rf is a perfluoro(oxy)alkyl group, and Xa is H, a monovalent metal or an ammonium group of formula NRN4, with RN, equal or different at each occurrence, being H or a C1-6 hydrocarbon group, said process comprising: (A) reacting a perfluorovinylether of formula Rf-O-CF=CF2 with an ethylene glycol derivative selected among ethylene glycol (HO-CH2CH2-OH), glycolic acid (HO-CH2-COOH), glycolaldheyde (HO-CH2-CHO) and protected derivatives thereof, so as to yield the corresponding addition product of formula Rf-O-CFH-CF2-O-CH2-E, with Rf having the same meaning as above detailed, and E being selected among -CH2OH, -COOH and -CHO; (B) optionally protecting functional group E with suitable chemistry; (C) fluorinating said (protected) addition product to yield the corresponding perfluorinated addition product; (D) optionally deprotecting said perfluorinated addition product to yield corresponding acyl fluoride of formula Rf-O-CF2-CF2-O-CF2-C(O)F; (E) hydrolyzing and, optionally, neutralizing, said acyl fluoride for yielding the perfluorooxycarboxylate of formula (I).

  这项发明涉及一种用于制造化学式（I）的全氟氧羧酸酯的新工艺：RfO-CF2CF2-O-CF2-COOXa（I），其中Rf是全氟（氧）烷基基团，Xa是H，一价金属或化学式NRN4的铵基团，其中RN在每次出现时可以相同也可以不同，为H或C1-6碳氢基团，所述工艺包括：（A）将化学式Rf-O-CF=CF2的全氟乙烯醚与乙二醇衍生物反应，所述乙二醇衍生物从乙二醇（HO-CH2CH2-OH）、乙二酸（HO-CH2-COOH）、乙醛（HO-CH2-CHO）及其保护衍生物中选择，以产生相应的加成产物，化学式为Rf-O-CFH-CF2-O-CH2-E，其中Rf的含义与上述详细相同，E从-CH2OH、-COOH和-CHO中选择；（B）可选地用适当的化学方法保护官能团E；（C）氟化所述（保护的）加成产物以产生相应的全氟化加成产物；（D）可选地去保护所述全氟化加成产物以产生化学式为Rf-O-CF2-CF2-O-CF2-C（O）F的相应酰氟化合物；（E）水解和可选地中和所述酰氟化合物以产生化学式（I）的全氟氧羧酸酯。
• Oxidation of terminal diols using an oxoammonium salt: a systematic study
  作者：Shelli A. Miller、James M. Bobbitt、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c7ob00039a

  日期：——

  A systematic study of the oxidation of a range of terminal diols is reported, employing the oxoammonium salt 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (4-NHAc-TEMPO+ BF4−) as the oxidant. For substrates bearing a hydrocarbon chain of seven carbon atoms or more, the sole product is the dialdehyde. A series of post-oxidation reactions have been performed showing that the

  的范围内终端的二醇的氧化的系统研究报告，采用氧合氨盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌-1-含氧铵四氟硼酸盐（4-NHAC-TEMPO + BF 4 -）作为氧化剂。对于带有七个或七个以上碳原子的烃链的底物，唯一的产物是二醛。已经进行了一系列的后氧化反应，表明由氧化步骤得到的产物混合物可以直接进行随后的转化。对于含有四个至六个碳原子的二醇，内酯产物是氧化后的主要产物。在1，2-乙二醇和1，3-丙二醇的情况下，当使用底物与氧化剂的化学计量比为1∶0.5时，形成相应的单醛，其与另外的二醇迅速反应以产生缩醛产物。考虑到它们使用其他方法制备的困难以及它们在进一步的反应化学中的潜在应用，这具有特别的合成价值。
• Synthesis of Alkyl Silanes via Reaction of Unactivated Alkyl Chlorides and Triflates with Silyl Lithium Reagents
  作者：Shubhadip Mallick、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02337

  日期：2020.8.21

  The reaction of unactivated secondary and primary alkyl chlorides as well as primary alkyl triflates with silyl lithium reagents to access tetraorganosilanes is reported. These nucleophilic substitutions proceed in the absence of any transition metal catalyst under mild conditions in moderate to very good yields. The silyl lithium reagents are readily generated from the corresponding commercially available

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。