丙炔醛乙二醇缩醛 | 18938-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 丙炔醛乙二醇缩醛
• 中文别名: 1,3-二噁戊环,2-乙炔基-
• 英文名称: propynoic aldehyde ethyleneglycol acetal
• 英文别名: 2-ethynyl-1,3-dioxolane；2-ethynyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 18938-38-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: HNDSRQBMXGQWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔醛乙二醇缩醛 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((E)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-pent-3-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Dysidiolide through Application of a Dioxolenium-Mediated Diels−Alder Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9740428
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',2'-dibromoethyl)-1,3-dioxolane 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 2.5h， 以41%的产率得到丙炔醛乙二醇缩醛
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醛的环状缩醛的合成及某些转化

  摘要：

  2-（1,2-二溴乙基）-1,3-二氧杂环丁烷在液体氨中用酰胺钠脱氢溴化，得到炔丙基醛的环状缩醛。所得化合物与腈氧化物和重氮甲烷反应，得到相应的异恶唑和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363218020226

文献信息

• Siloxacyclopentenes as Dienophile-Linked Directing Groups in Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Geoff T. Halvorsen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol802266s

  日期：2008.11.20

  intramolecular Diels-Alder reactions of trienes 5 and 6 with a siloxacyclopentene-constrained dienophile are described. These reactions provide the primary cycloadducts 7 and 8 with high diastereoselectivity. These cycloadducts possess trans-relationships between the ring fusion proton and the adjacent C(1) alkoxy group and can be further elaborated to alcohols 9 and 11 (via protiodesilylation) or to 10 and 12

  描述了三烯5和6与硅氧烷环戊烯约束的亲二烯物的合成和分子内Diels-Alder反应。这些反应为伯环加合物7和8提供了高非对映选择性。这些环加合物在环融合质子和相邻的C（1）烷氧基之间具有反式关系，并且根据取代基的不同，可以进一步精制为醇9和11（通过丙二硅烷化）或10和12（通过Fleming-Tamao氧化）。 R.
• Catecholborane Reductive Cleavage of Allyl and Propargyl Acetals and Ketals: A Simple Route to Allyl and Prop-2-ynyl Ethers
  作者：P. Bovicelli、E. Mincione、M. Patamia

  DOI：10.1080/00397919108019775

  日期：1991.4

  Abstract the chemoselective conversion of allyl and prop-2-ynyl acetals as well as ketals by reductive cleavage with catecholborane into the corresponding allyl and prop-2-ynyl ethers is described.

  摘要描述了烯丙基和丙-2-炔基缩醛以及缩酮通过儿茶酚硼烷还原裂解成相应的烯丙基和丙-2-炔基醚的化学选择性转化。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Propioloylpyrazoles Induced by Chiral π–Cation Catalysts
  作者：Masahiro Hori、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja508441t

  日期：2014.9.24

  We developed 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine imines with propioloylpyrazoles catalyzed by a chiral copper(II) complex of 3-(2-naphthyl)-l-alanine amide. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction and the N-alkyl group of the chiral ligand gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for

  我们开发了由 3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物催化的偶氮甲碱亚胺与丙炔吡唑的 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用和手性配体的 N-烷基产生的不对称环境以高产率提供了相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是第一个成功的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的偶氮甲亚胺与内部炔烃衍生物的方法，得到完全取代的吡唑啉。
• Stereochemistry of the Allylation and Crotylation Reactions of α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes with Allyl- and Crotyltrifluorosilanes. Synthesis of <i>anti,anti</i>-Dipropionate Stereotriads and Stereodivergent Pathways for the Reactions with 2,3-<i>anti-</i> and 2,3-<i>syn</i>-α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes
  作者：Sherry R. Chemler、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo0267908

  日期：2003.2.1

  experiments performed with beta-hydroxy aldehydes 37a (anti) and the corresponding p-methoxybenzyl (PMB) ether 48, and between aldehyde 39 (syn) and the PMB ether 90, established that the 2,3-anti-beta-hydroxy aldehydes react predominantly through bicyclic transition states while the 2,3-syn aldehydes react predominantly through conventional Zimmerman-Traxler transition states. NMR studies established that

  描述了一种通过α-甲基-β-羟基醛与（Z）-巴豆基三氟硅烷（24）反应立体合成抗，反二丙酸酯立体三单元体的新方法。这些反应被设计为通过双环过渡态（例如31）发生，其中硅烷试剂与醛的β-羟基共价结合，巴豆基分子内转移。该方法用于合成锌卟啉的C（7）-C（16）区段（58），其中包含合成上具有挑战性的全抗立体五单元。令人惊讶地，2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛以立体发散的方式与24：2，3-抗-β-羟基醛反应，得到目标的抗，抗二丙酸酯加合物具有高选择性，但是2的反应 3-syn-β-羟基醛的选择性较差。在与烯丙基-（68）和（E）-巴豆基三氟硅烷（27）的反应中，还显示出2,3-顺式对2,3-反-α-甲基-β-羟基醛的立体发散行为。用β-羟基醛37a（抗）和相应的对甲氧基苄基（PMB）醚48以及醛39（syn）和PMB醚90之间进行竞争实验，确定了2,3-抗β-羟基醛主要通过双环过渡态进行反应，而2
• Alkenyl copper reagents—18
  作者：A. Alexakis、A. Commerčon、C. Coulentianos、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91100-7

  日期：1984.1

  Lithium diorganocuprates add across the triple bond of substituted and non-substituted acetylenic acetals and ketals to give dialkenylcuprates, which can be decomposed into alkoxyallenes or may be trapped with a variety of electrophiles, such as alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl halides. They may also undergo conjugate addition to α-βunsaturated esters and ketones. The method is used for the synthesis

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。