5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺 | 19358-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: 1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[1,3]dioxolan-2-yl-ethanone；1-[1,3]Dioxolan-2-yl-aethanon；1-(1,3-Dioxolan-2-YL)ethanone
• CAS: 19358-03-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD06208993
• 分子量: 116.117
• InChiKey: XEEVZYJHSSNNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2RS,3RS)-(+/-)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>oxetane
  参考文献：
  名称：

  Bach, Thorsten; Joedicke, Kai, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2457 - 2466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 生成 5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  BRINGMANN, GERHARD;GEISLER, JOERG-PETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 608-610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Streamlined Total Synthesis of Trioxacarcins and Its Application to the Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Analogues Thereof. Discovery of Simpler Designed and Potent Trioxacarcin Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Pengxi Chen、Shugao Zhu、Quan Cai、Rohan D. Erande、Ruofan Li、Hongbao Sun、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.7b08820

  日期：2017.11.1

  A streamlined total synthesis of the naturally occurring antitumor agents trioxacarcins is described, along with its application to the construction of a series of designed analogues of these complex natural products. Biological evaluation of the synthesized compounds revealed a number of highly potent, and yet structurally simpler, compounds that are effective against certain cancer cell lines, including

  描述了天然存在的抗肿瘤剂三氧嘧啶的流线型全合成，以及其在构建这些复杂天然产物的一系列设计类似物中的应用。对合成化合物的生物学评估揭示了许多高效但结构更简单的化合物，它们对某些癌细胞系（包括耐药细胞系）有效。还描述了从简单的酮前体和苯基硒基氯一步合成蒽醌和氯蒽醌的新方法。所报告的工作以新的化学和级联反应为特色，在癌症治疗中具有潜在的应用，包括在抗体-药物偶联物中的靶向方法。
• [EN] TRIOXACARCIN ANALOGS AND DIMERS AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES ET DIMÈRES DE TRIOXACARCINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019036537A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  In one aspect, the present disclosure provides trioxacarcin analogs of the formula: wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein as well as dimers of the compounds described herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了以下式的三氧环霉素类似物：其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露的化合物以及本文所描述的二聚体的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露的化合物的方法。此外，还提供了具有化合物的细胞靶向基团的药物结合物。
• A Simple, Chiral-Pool-Independent Synthesis of Enantiomerically Pure Alanine-Derived α-Amino Aldehyde Acetals
  作者：Gerhard Bringmann、Joerg-Peter Geisler

  DOI：10.1055/s-1989-27331

  日期：——

  Enantiomerically pure (R)- or (S)-1,1-dialkoxy-2-propanamines 5 are obtained in good chemical and optical yields, by asymmetric reduction of chiral imines prepared from 1,1-dialkoxy-2-propanones, using (R)- or (S)-1-phenylethylamine ((R)- or (S)-2) as an inexpensive, efficient chiral auxiliary.

  通过使用廉价高效的（R）- 或（S）-1-苯乙胺（（R）- 或（S）-2）作为手性辅助剂，对由1,1-二烷氧基-2-丙酮制备的手性亚胺进行不对称还原，可以以良好的化学和光学产率获得纯的（R）- 或（S）-1,1-二烷氧基-2-丙胺5。
• DE1021360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2819312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——