5,5-二羟基戊醛 | 16776-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 5,5-二羟基戊醛
• 英文名称: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-pentanal
• 英文别名: 4-[1.3]dioxolane-2-yl butanal；4-(1,3-dioxolan-2-yl)butanal；5,5-ethylenedioxypentanal；4-(2',5'-dioxacyclopentyl)butyl-1-al；glutaraldehyde monoethylene acetal；2-(3-formylpropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 16776-90-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD09865036
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NEROWICBJPSXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二羟基戊醛 在 (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的橘皮苷全合成

  摘要：

  描述了一种新颖的微波合成橘皮苷的方法。关键步骤包括单保护戊二醛的非对映选择性醛醇缩合和微波辅助的Pictet-Spengler反应。通过NOE实验确定所获得的橘皮非对映异构体的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.068
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolan-2-buttersaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5,5-二羟基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Reddy, C. P.; Rao, R. Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 367 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of SCH 351448
  作者：J. René Backes、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600106

  日期：2006.6

  The monomeric unit of the macrodiolide SCH 351448 has been synthesized from three building blocks. Strategic disconnections were chosen between C21–C22 (Wittig) and C10–C11 (stereoselective aldol). The cis configuration of both 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings was established by a stereoselective cationic reduction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methylvia α,β-disubstituted (E)-acroleins
  作者：N. Ya. Grigor'eva、P. G. Tsiklauri、A. V. Buevich

  DOI：10.1007/bf02495562

  日期：1998.7

  (E)-2,3-Disubstituted allyl bromides readily accessible in two steps from the corresponding enals react with dialkyl cuprates in a high regio- and stereoselective fashion to give (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methyl. This reaction was used in the synthesis of benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether, a derivative of a component of the sex pheromone of the lesser apple worm Laspeyresia pomonella L.

  (E)-2,3-双取代的乙烯基溴化物可以通过两步反应从对应的enal中获得，随后与二元化杯rates发生高区域和空间选择性的反应，可以得到所有取代基均不为甲基的 (Z)-三取代双缩合物。这种反应在合成二羟基丁二烯醚中得到了应用，这种物质是 lesser apple worm 蝌蚪性外激素中的一种成分，其中需要用到这种合成方法的产物是 benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of <i>N</i>-Formyl Dehydroamino Esters with Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Lavinia Panella、Alicia Marco Aleixandre、Gerlof J. Kruidhof、Jort Robertus、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo052451d

  日期：2006.3.1

  a range of aldehydes and with cyclohexanone. A highly convenient multigram scale one step synthesis of methyl 2-(formamido)acrylate was developed. This compound was used in the synthesis of methyl 2-(formamido)cinnamate via a solvent free Heck reaction. Moreover, full conversion and >99% ee were obtained in 1 h in the hydrogenation of methyl 2-(formamido)acrylate with 0.2 mol % catalyst and 2 bar hydrogen

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。
• Analogs of leucascandrolide A
  申请人：Kozmin A. Sergey

  公开号：US20060178355A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention describes leucascandrolide analogs of the formula (I), intermediates of the formula (III), pharmaceutical compositions containing the same, methods for preventing cell proliferation, and methods for treating cancers and other proliferative diseases.

  本发明描述了公式（I）的白藜芦酯类似物，公式（III）的中间体，含有这些类似物的药物组合物，预防细胞增殖的方法，以及治疗癌症和其他增殖性疾病的方法。
• Approaches to the Synthesis of the Galbulimima Alkaloid Himandrine
  作者：Patrick D. O'Connor、Giuseppe Del Signore、Matthew M. W. McLachlan、Anthony C. Willis、Lewis N. Mander

  DOI：10.1071/ch10252

  日期：——

  The hexacyclic skeleton of himandrine (2), which is present in 15 of the more complex alkaloids obtained from the bark of the tropical rain forest tree Galbulimima belgraveana has been prepared by means of a 19-step synthesis beginning with the known [3.2.1]-benzobicyclooctene intermediate 9. An alternative approach is also described, thus far culminating in 34. Key transformations include Diels–Alder

  从热带雨林树Galbulimima belgraveana的树皮中获得的15种较复杂的生物碱中存在的山and碱（2）的六环骨架已通过从已知的[3.2.1]开始的19步合成方法制备]-苯并双环辛烯中间体9。还描述了一种替代方法，到目前为止达到了34。关键的转变包括Diels-Alder环加成，环收缩，Curtius重排，Birch还原，分子内亲核胺化和钯介导的烯烃胺化。