(R)-2-(2-乙酰叔丁酯基)-戊酸 | 112106-16-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-(2-乙酰叔丁酯基)-戊酸
• 英文名称: (R)-2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pentanoic acid
• 英文别名: (R)-2-propylsuccinic acid 4-tert-butyl ester；(2R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pentanoic acid
• CAS: 112106-16-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: FPXXLDXAXQPOIJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-乙酰叔丁酯基)-戊酸 在 盐酸 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.46h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  新型抗癫痫药Brivaracetam的生物催化途径。

  摘要：

  描述了新型抗癫痫药Brivaracetam 1的不对称合成。4-正丙基取代基的立体化学是通过对（rac）-2-丙基琥珀酸甲酯4-叔丁酯4的生物催化拆分而引入的。分辨率底物的选择和酶的筛选是通过我们的内部筛选平台进行的。最佳条件的开发和扩大，包括溶剂介质，pH控制，后处理和酶的供应，导致在10升容器中以1千克规模成功进行了演示。手性中间体（R）-2-丙基琥珀酸4-叔丁酯6在整个开发过程中，均以42％的收率和97％的ee重现性地获得了H2O2。通过生物催化拆分对立体化学的控制使得可以在所需的商业质量规格范围内生产Brivaracetam 1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00094
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pent-4-enoic acid 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-乙酰叔丁酯基)-戊酸
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS

  摘要：

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。

  公开号：

  US20200164024A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S)-2-[(4R)-2-OXO-4-PROPYLTETRAHYDRO-1H-PYRROL-1-YL] BUTANAMIDE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE (2S)-2-[(4R)-2-OXO-4-PROPYLTÉTRAHYDRO-1H-PYRROL-1-YL]BUTANAMIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2018220646A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (2S)-2- [(4R)-2-oxo-4-propyltetrahydro-1H-pyrrol-1-yl] butanamide compound of formula- 1, its intermediates, novel salt compounds of intermediates of the compound of formula- 1. Further the use of novel salts in the preparation of the compound of formula- 1. The present invention also relates to the novel process for the preparation of the compound of formula- 1.

  本发明涉及一种改进的制备（2S）-2-[(4R)-2-氧代-4-丙基四氢-1H-吡咯-1-基]丁酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及该化合物的中间体、中间体的新型盐化合物。此外，本发明还涉及新型盐在制备化合物1中的应用。本发明还涉及制备化合物1的新型方法。
• 手性4-取代基二氢呋喃-2(3H)-酮的制备方法
  申请人：上海华默西医药科技有限公司

  公开号：CN106008411A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明提供了一种手性4‑取代基二氢呋喃‑2(3H)‑酮的制备方法，包括以下步骤：(a)向化合物(1)的有机溶剂溶液中滴加酰氯(3)，反应得到酰氯中间体的溶液，再滴加化合物(2)的有机溶剂溶液进行反应，得到化合物(4)；(b)向化合物(4)的有机溶剂溶液中滴加二(三甲基硅基)氨基碱金属盐溶液进行反应，向所得反应液中滴加化合物(5)进行反应，得到化合物(6)；(c)化合物(6)与碱反应得到化合物(7)；(d)化合物(7)与还原剂发生反应得到化合物(8)；其中：R选自芳基、芳甲基或烷基；R1、R2、R3独立地选自烷基；X选自Cl、Br或I。本发明的方法工艺简单、可操作性强，易于工业化生产。反应路线如下：。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRIVARACETAM<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2018042393A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to a cost effective, novel and efficient process for the preparation of Brivaracetam which offers industrially viable, highly pure Brivaracetam in high yields and avoiding chiral resolutions by chromatography and enzymatic resolutions.

  本发明涉及一种成本效益高、新颖高效的制备布利瓦拉塞坦的过程，该过程提供工业可行的、高纯度的布利瓦拉塞坦，并且避免了通过色谱和酶催化分辨手性的方法。
• 一种新的布瓦西坦的合成方法
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN107216276A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明提供了一种布瓦西坦的合成方法。本发明方法以便宜易得的戊酸或戊酰卤为初始原料，提供了一条全新的制备布瓦西坦(brivaracetam)药物的新合成路线，整个反应路线总收率高，本发明的优点是产能高，成本低，适合于大规模工业化生产。
• 4取代-γ丁内酯的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN110790731A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明属于药物化学领域，涉及式Ⅰ所示的(R)‑4‑丙基‑二氢呋喃‑2‑酮的制备。