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(R)-2-(2-二氮杂乙酰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 152665-79-7

中文名称
(R)-2-(2-二氮杂乙酰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
中文别名
——
英文名称
(R)-tert-butyl 2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
英文别名
tert-butyl (R)-2-(diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate;(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-diazoacetylpyrrolidine;tert-butyl (2R)-2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
(R)-2-(2-二氮杂乙酰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯化学式
CAS
152665-79-7
化学式
C11H17N3O3
mdl
——
分子量
239.274
InChiKey
FADVKNFSLDTPFW-MRVPVSSYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.73
  • 拓扑面积:
    48.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT
  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:5584534a0d9825eda9284fd8fb940e6a
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 37784-17-1 C10H17NO4 215.249
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— tert-butyl (R)-2-(2-bromoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate 152665-80-0 C11H18BrNO3 292.173
    (R)-2-(羧甲基)吡咯烷盐酸盐 (R)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid 101555-60-6 C11H19NO4 229.276
    (R)-叔丁基 2-(2-羟基乙基)吡咯烷-1-羧酸 tert-butyl (2R)-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 132482-06-5 C11H21NO3 215.293
    (R)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯 (2R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carbomethoxymethylpyrrolidine 132482-05-4 C12H21NO4 243.303
    —— (R)-2-[2-(4-methyl-piperidine-1-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 201039-14-7 C17H32N2O2 296.453
    —— (R)-N-Boc-2-(2-(methylsulphonyloxy)ethyl)pyrrolidine 132482-08-7 C12H23NO5S 293.384

反应信息

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文献信息

  • Tetrazole Diversification of Amino Acids and Peptides via Silver‐Catalyzed Intermolecular Cycloaddition with Aryldiazonium Salts
    作者:Xuan‐Yu Liu、Yi‐Lin Yang、Yanfeng Dang、Ilan Marek、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma
    DOI:10.1002/anie.202304740
    日期:2023.9.11
    A general synthetic platform that could transform proteinogenic α-amino acids into a plethora of unprecedented tetrazole-decorated amino acid derivatives is developed via a silver-catalyzed intermolecular cycloaddition reaction with aryldiazonium salts.
    通过与芳基重氮盐的银催化分子间环加成反应,开发了一个通用合成平台,可以将蛋白质α-氨基酸转化为大量前所未有的四唑修饰的氨基酸衍生物。
  • Arphamenine and its related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
    申请人:MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION
    公开号:EP0129163A1
    公开(公告)日:1984-12-27
    The present invention relates to Arphamenine-related compounds of the formula wherein R respresents an α-amino acid residue corresponding to an α-amino acid molecule from which the a-carboxyl group has been removed, to a process for their preparation, and their use as medicaments having immunopotentiating activity.
    本发明涉及如下式的阿法米宁相关化合物 其中 R 代表与去除了 a-羧基的 α-氨基酸分子相对应的α-氨基酸残基,本发明涉及其制备方法,以及其作为具有免疫增强活性的药物的用途。
  • 5-(2-Pyrrolidinyl)oxazolidinones and 2-(2-pyrrolidinyl)benzodioxanes: Synthesis of all the stereoisomers and α4β2 nicotinic affinity
    作者:Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi、Matteo Binda、Antonio Cilia、Francesco Clementi、Rossana Ferrara、Laura Fumagalli、Cecilia Gotti、Milena Moretti、Alessandro Pedretti、Giulio Vistoli、Ermanno Valoti
    DOI:10.1016/j.bmcl.2008.12.002
    日期:2009.2
    The four stereoisomers of 2-oxazolidinone 5-substituted with 1-methyl-2-pyrrolidinyl (1), of 1,4-benzodioxane 2-substituted with the same residue (2) and of the nor-methyl analogue of this latter (2a) were synthesized as candidate nicotinoids. Of the 12 compounds, two N-methylated pyrrolidinyl-benzodioxane stereoisomers, namely those with the same relative configuration at the pyrrolidine stereocentre as (S)-nicotine, bind at alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptor with submicromolar affinity. Consistently with the biological data, docking analysis enlightens significant differences in binding site interactions not only between 1 and 2, but also between 2 and 2a and between the stereoisomers of 2 accounting for the critical role played, in the case of the pyrrolidinyl-benzodioxanes, by the chirality of both the stereolabile and stereostable stereogenic atoms, namely the protonated tertiary nitrogen and the two asymmetric carbons. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Oligomers ofβ2- and ofβ3-Homoproline: What are the Secondary Structures ofβ-Peptides Lacking H-Bonds?
    作者:Stefan Abele、Kurt Vögtli、Dieter Seebach
    DOI:10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1539::aid-hlca1539>3.0.co;2-e
    日期:1999.10.6
  • Efficient Arndt–Eistert Synthesis of Selective 5-HT<sub>7</sub> Receptor Antagonist SB-269970
    作者:Christina Schjøth-Eskesen、Henrik Helligsø Jensen
    DOI:10.1080/00397910902737155
    日期:2009.8.20
    Abstract This contribution describes a novel Arndt–Eistert approach for the efficient synthesis of the potent and selective 5-HT7-antagonist, (R)-3-(2-(2-(4-methylpiperidin-1-yl)-ethyl)pyrrolidine-1-sulfonyl)phenol (SB-269970), from D-proline. The synthesis was carried out in 10 steps with an overall yield of 23%.
    摘要 该贡献描述了一种新的 Arndt-Eistert 方法,用于有效合成有效且选择性的 5-HT7-拮抗剂,(R)-3-(2-(2-(4-methylpiperidin-1-yl)-ethyl)pyrrolidine -1-磺酰基)苯酚 (SB-269970),来自 D-脯氨酸。合成分10步进行,总产率为23%。
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