11-amino-9-deoxo-11-deoxy-9,11-N-(2R-methyl)nitriloethano-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A 11,12-cyclic carbamate | 374752-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-amino-9-deoxo-11-deoxy-9,11-N-(2R-methyl)nitriloethano-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A 11,12-cyclic carbamate
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S,7S,8R,11R,12S,17R,19R,20R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-11-ethyl-7-hydroxy-4-methoxy-2,4,6,8,12,17,19-heptamethyl-10,13-dioxa-15,18-diazatricyclo[10.6.2.015,20]icos-1(18)-ene-9,14-dione
• CAS: 374752-16-6
• 化学式: C₃₄H₅₉N₃O₉
• 分子量: 653.857
• InChiKey: SWYCLFZRFVOWRD-HLAUDBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-amino-9-deoxo-11-deoxy-9,11-N-(2R-methyl)nitriloethano-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A 11,12-cyclic carbamate 在 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,4R,5R,6R,8R,11R,12S,17R,19R,20R)-11-ethyl-4-methoxy-2,4,6,8,12,17,19-heptamethyl-7,9,14-trioxo-10,13-dioxa-15,18-diazatricyclo[10.6.2.015,20]icos-1(18)-en-5-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of the Tricyclic Ketolides TE-802 and Its Analogs.

  摘要：

  新型 6-O 甲基三环酮类化合物 TE-802 及其类似物是通过两个连续的环化反应合成的：分子内迈克尔加成反应生成 11，12-环氨基甲酸酯；分子内脱水反应生成 9，11-二氮杂庚烯环。这些新的三环酮烷类化合物不仅对红霉素敏感菌株，而且对耐红霉素的金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌都具有良好的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.664
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 11-amino-9-deoxo-11-deoxy-9,11-N-(2R-methyl)nitriloethano-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A 11,12-cyclic carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of the Tricyclic Ketolides TE-802 and Its Analogs.

  摘要：

  新型 6-O 甲基三环酮类化合物 TE-802 及其类似物是通过两个连续的环化反应合成的：分子内迈克尔加成反应生成 11，12-环氨基甲酸酯；分子内脱水反应生成 9，11-二氮杂庚烯环。这些新的三环酮烷类化合物不仅对红霉素敏感菌株，而且对耐红霉素的金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌都具有良好的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.664

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of the Tricyclic Ketolides TE-802 and Its Analogs.
  作者：MASATO KASHIMURA、TOSHIFUMI ASAKA、YOKO MISAWA、KEITA MATSUMOTO、SHIGEO MORIMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.54.664

  日期：——

  The novel 6-O-methyl tricyclic ketolides TE-802 and its analogs were synthesized by two successive cyclization reactions, 11, 12-cyclic carbamate formation by intramolecular Michael addition and 9, 11-diazaheptene ring construction by intramolecular dehydration reaction. These new tricyclic ketolides exhibited good in vitro antibacterial activity against not only erythromycin-susceptible strains but also erythromycin-resistant Staphylococcus aureus and Streptococcus pneumoniae, which are problematic pathogens of nosocomial and communityacquired respiratory tract infections, respectively.

  新型 6-O 甲基三环酮类化合物 TE-802 及其类似物是通过两个连续的环化反应合成的：分子内迈克尔加成反应生成 11，12-环氨基甲酸酯；分子内脱水反应生成 9，11-二氮杂庚烯环。这些新的三环酮烷类化合物不仅对红霉素敏感菌株，而且对耐红霉素的金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌都具有良好的体外抗菌活性。