癸-1-烯-3-炔 | 33622-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 癸-1-烯-3-炔
• 英文名称: dec-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-decen-3-yne
• CAS: 33622-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GGFFPUFVAVUWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.55°C (estimate)
• 密度：
  0.7873

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1-烯-3-炔 在 氨 、 溴 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-癸二炔
  参考文献：
  名称：

  A method for the preparation of terminal and internal conjugated diynes via palladium-catalyzed cross-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a025
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 癸-1-烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Treatment of Sickle Cell Pain

  摘要：

  镰状细胞疾病影响着70,000名美国人，他们每年平均经历0.8次疼痛发作。镰状细胞疼痛的病理生理学尚未完全 understood。该疾病的特点是急性和慢性疼痛综合征并存。镰状细胞疼痛的患者在获得适当护理时常常遇到障碍，包括缺乏连续护理和被认为的鸦片类药物上瘾。关于镰状细胞疼痛的药物治疗的研究主要是回顾性和无对照的。在分析现有文献关于镰状细胞疼痛的病理生理学、评估和治疗时，我们发现有必要加强从业人员的教育和干预，以提高对该疾病患者提供的护理水平。

  DOI：

  10.1592/phco.22.7.484.33675

文献信息

• Iron-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja1013536

  日期：2010.4.7

  broad range of olefins in the presence of iron salts to afford 1,3-oxazolidines. This process provides access to 1,2-aminoalcohols with the opposite sense of regioselectivity produced from the copper-catalyzed oxyamination previously reported by our laboratories. Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense

  我们发现 N-磺酰基恶氮丙啶在铁盐存在下与范围广泛的烯烃反应得到 1,3-恶唑烷。该过程提供了获得 1,2-氨基醇的途径，其具有与我们实验室先前报道的铜催化氧化胺化产生的区域选择性相反的意义。Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense of regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of inexpensive, nontoxic, first-row transition-metal catalyst.
• Regioselective solvent-dependent benzannulation of conjugated enynes
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c2cc30777d

  日期：——

  transformation of enynes under cobalt-catalysis leads to symmetrical benzannulation products in dichloromethane. In tetrahydrofuran the cobalt-catalysed reactions afforded the unprecedented unsymmetrical benzannulation products in moderate to good yields and good regioselectivities. In addition, cyclotrimerisation of the alkyne subunit can be realised when electron-deficient enynes are applied in the

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。
• Nickel-Catalyzed Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of Conjugated Enynes with Alkenes
  作者：Akira Nishimura、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja3074775

  日期：2012.9.26

  A nickel-catalyzed intermolecular [2 + 2] cycloaddition of conjugated enynes with alkenes has been developed. A variety of electron-deficient alkenes as well as electronically neutral norbornene and 1-decene were applicable to this reaction. The use of conjugated enynes circumvented possible side rections, such as oligomerizations and cyclotrimerizations. The isolation of reaction intermediate complexes

  已开发出镍催化的共轭烯炔与烯烃的分子间 [2 + 2] 环加成反应。各种缺电子烯烃以及电子中性的降冰片烯和1-癸烯都适用于该反应。共轭烯炔的使用避免了可能的副反应，例如低聚和环三聚。反应中间体配合物的分离表明，η(3)-丁二烯基配位是选择性形成环丁烯的关键。
• Divergent Synthesis of CF₃ -Substituted Allenyl Nitriles by Ligand-Controlled Radical 1,2- and 1,4-Addition to 1,3-Enynes
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Yu Zhou、Ling Liang、Ronghua Lu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201803668

  日期：2018.6.11

  involved propargylic radicals can be selectively trapped by (Box)CuII cyanide, while the tautomerized allenyl radicals are trapped by (phen)CuII cyanide (Box= bisoxazoline, phen=phenanthroline). In addition, the reaction features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol represents a novel regioselectivity‐tunable functionalization of 1,3‐enynes via radicals

  已经确定了一种配体控制的系统，该系统可实现1,3-炔烃的区域选择性三氟甲基氰化，从而可使用多种含CF 3的三或四取代的烯基腈。我们公开了所涉及的炔丙基自由基可以被（Box）Cu II氰化物选择性地捕获，而互变异构的烯基自由基则被（phen）Cu II捕获。氰化物（Box = bisoxazoline，phen = phenanthroline）。另外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。此外，该方案代表了一种通过自由基对1,3-烯炔进行区域选择性调节的新型功能，我们认为这将对开发用于自由基和有机金属化学选择性控制的催化体系产生重大影响。
• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...

表征谱图