癸-1-烯-3-酮 | 56606-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸-1-烯-3-酮
• 英文名称: dec-1-en-3-one
• 英文别名: 1-decen-3-one；heptyl vinyl ketone
• CAS: 56606-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XTDXBZMKUMZNMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1485

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1-烯-3-酮 在 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-chloroethyl) dec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 chromia pillared montmorillonite 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到癸-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铬柱状粘土催化烯丙基醚和胺的烯丙基氧化和氧化脱保护：一种简单而方便的方法

  摘要：

  描述了使用催化量的氧化铬堆积的蒙脱石和等摩尔量的叔丁基过氧化氢，以良好的收率将环状和无环烯烃烯丙基氧化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。这也是使用相同系统对烯丙基醚和胺进行选择性氧化脱保护的一种便捷方法。顺便提及，这是用于烯丙基氧化以及氧化脱保护的第一个异构系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88197-7

文献信息

• Selenoesters in organic synthesis. 2. Synthesis of α,β -unsaturated ketones.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88341-0

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated ketones based on reaction of alkenylcopper(1)reagents with selenoesters (or acylchlorides) has been elaborated.

  已经详细阐述了基于链烯基铜（1）试剂与硒酸酯（或酰氯）反应的α，β-不饱和酮的有效合成方法。
• Asymmetric Synthesis of the Cytotoxic Marine Natural Product (+)-Awajanomycin and Its C-11 Epimer
  作者：Rui Fu、Jian-Liang Ye、Xi-Jie Dai、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo100744c

  日期：2010.6.18

  the use of (R)-18 as the chiral building block to construct the γ-lactone-δ-lactam core 3 and cross-olefin metathesis as the key reaction to couple the latter with the allylic alcohol segment (R- or S-4). The efficient construction of the core 3 was realized by taking advantage of the inherent multiple reactivities of the chiral building block (R)-18. A highly diastereoselective one-pot transformation

  描述了融合的阿瓦那霉素合成方法的全部细节，以及通过改进的13步方法对海洋天然产物（+）-阿瓦那霉素（1）及其C-11差向异构体38进行的首次总合成。合成策略的关键要素在于使用（R）-18作为手性结构单元来构建γ-内酯-δ-内酰胺核3和交叉烯烃复分解是将后者与烯丙基偶联的关键反应酒精部分（R-或S - 4）。高效建设核心3通过利用手性结构单元（R）-18固有的多重反应性来实现。以“一石四鸟”的方式实现了6到26的高度非对映选择性的一锅转换。另一方面，区段4的两个对映异构体的对映选择性合成已经通过另一种更有效的两步法进行。合成了阿瓦宗霉素（1）和11-表-阿瓦宗霉素38，其总产率分别为3.8％和3.6％。进行了量子化学计算以揭示化合物27的低反应活性对甲氧羰基化，并得到一个洞察中间体的青睐构象25 - 27。另外，由于烯丙醇部分4的均偶联而产生的副产物39的几何形状被修改为E，并且发现了异常的环丙烷化反应。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• An expedient osmium(<scp>vi</scp>)/K₃Fe(CN)₆-mediated selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/c4ra07500e

  日期：——

  A chemoselective osmium(VI) catalyzed oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using K3Fe(CN)6 as a secondary oxidant is described. This protocol is operationally simple and exhibits excellent chemoselectivity favouring the oxidation of benzylic alcohols over the aliphatic alcohols. A larger scale reaction was also found to be compatible.

  描述了一种化学选择性的氧化反应，使用铂(VI)催化苄醇、烯丙醇和炔丙醇，辅以K3Fe(CN)6作为二次氧化剂。该方案操作简单，显示出优良的化学选择性，倾向于氧化苄醇而非脂肪醇。还发现大规模反应也兼容。
• Chiral amine-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes to α-phenylselenoenones as formal <i>Z</i>-allylating agents
  作者：Taichi Kano、Hiroki Maruyama、Chihiro Homma、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc08691a

  日期：——

  α-Selenoenones could be employed as Z-allyl precursors in the chiral amine-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes. The obtained formal allylation product, a Z-olefin having a sulfonate leaving group, was employed as a synthetically useful chiral alkylating agent.

  在手性胺催化的醛的不对称共轭加成中，α-硒烯酮可用作Z-烯丙基前体。所获得的形式烯丙基化产物，具有磺酸盐离去基团的Z-烯烃，被用作合成上有用的手性烷基化剂。