1,3-癸二炔 | 55682-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,3-癸二炔
• 英文名称: deca-1,3-diyne
• 英文别名: 1,3-decadiyne；1-(n-hexyl)-1,3-butadiyne
• CAS: 55682-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: TWNSNUSORGVGBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-60 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-癸二炔 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到1-Deca-1,3-diynyl-3-hexyl-5-oct-1-ynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,3,5-Unsymmetrically Substituted Benzenes via the Palladium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,3-Diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970339u
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-癸二炔
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of 1-trialkylsilyl-1,3-diynes and 1,4-bis-silyl-1,3-butadiynes from Z-1-methoxy-1-buten-3-yne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97179-x

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• Photopolymerization of Self-Assembled Monolayers of Diacetylenic Alkylphosphonic Acids on Group-III Nitride Substrates
  作者：Feng Li、Evgeniy Shishkin、Michael A. Mastro、Jennifer K. Hite、Charles R. Eddy、J. H. Edgar、Takashi Ito

  DOI：10.1021/la100273q

  日期：2010.7.6

  desorption, and photopolymerization of SAMs of diacetylenic alkylphosphonic acids (CH3(CH2)n−C≡C−C≡C−(CH2)mPO(OH)2; (m, n) = (3, 11), (6, 8), and (9, 5)). As with GaN substrates (Ito, T.; Forman, S. M.; Cao, C.; Li, F.; Eddy, C. R., Jr.; Mastro, M. A.; Holm, R. T.; Henry, R. L.; Hohn, K.; Edgar, J. H. Langmuir2008, 24, 6630−6635), alkylphosphonic acids formed SAMs on UV/O3-treated AlGaN substrates from

  本文介绍了在包括GaN和Al x Ga 1- x N（AlGaN; x = 0.2和0.25）的III族氮化物衬底上可光聚合的烷基膦酸酯自组装单层（SAMs）的制备和表征。接触角测角法，可见吸收光谱和原子力显微镜用于评估二乙炔烷基膦酸（CH 3（CH 2）n -C≡C-C≡C-（CH 2）的SAM的形成，解吸和光聚合。m PO（OH）2；（m，n）=（3，11），（6，8）和（9，5））。与GaN基板一样（Ito，T .; ForMAn，SM; Cao，C .; Li，F .; Eddy，CR，Jr .; MAstro，MA; Holm，RT; Henry，RL; Hohn，K .; Edgar， JH朗缪尔2008，24，6630-6635），烷基膦酸形成于UV的SAM / O 3 -处理的AlGaN衬底从相对于其他主取代的烃与终端-COOH其甲苯溶液，-NH 2，-OH或-SH基团。Ⅲ
• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• A One-Pot Procedure for the Regiocontrolled Synthesis of Allyltriazoles via the Pd−Cu Bimetallic Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Nonactivated Terminal Alkynes, Allyl Carbonate, and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035292b

  日期：2004.4.1

  A one-pot procedure for the regiocontrolled synthesis of both 2-allyl- and 1-allyl-1,2,3-triazoles via the three-component coupling (TCC) reaction between nonactivated terminal alkynes, allyl carbonate, and trimethylsilyl azide (TMSN3) under a palladium and copper bimetallic catalyst has been developed. To accomplish the regioselective synthesis of the allyltriazoles, proper choice of two different

  一锅法，用于通过非活化末端炔烃，碳酸烯丙酯和叠氮化三甲基硅烷基（TMSN）之间的三组分偶联（TCC）反应进行2-烯丙基-和1-烯丙基-1,2,3-三唑的区域控制合成3）已经开发了钯和铜双金属催化剂。为了实现allyltriazoles的区域选择性合成，需要两种不同的催化剂体系的适当的选择。Pd 2（dba）3 ·CHCl 3 -CuCl（PPh 3）3 -P（OPh）3的组合催化2-烯丙基-1,2,3-三唑的形成，而Pd（OAc）2的组合-铜溴2 -PPh 3促进1-烯丙基-1,2,3-三唑的形成。钯和铜催化剂的协同活性在目前的转化中起重要作用。钯催化剂最有可能用作产生反应性叠氮化物种类，π-烯丙基钯叠氮化物络合物和烯丙基叠氮化物的催化剂。铜催化剂可能通过形成乙炔铜中间体而充当起始端炔烃的C-C三键的活化剂，从而促进了反应性叠氮化物与乙炔铜之间的[3 + 2]-环加成反应。形成三唑骨架。