(S)-3,3-dimethylbutan-2-yl (1S,4S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 82679-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethylbutan-2-yl (1S,4S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 82679-41-2；82679-42-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RMIXCAXNYSDLSH-HGENXDRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethylbutan-2-yl (1S,4S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2E,6S^*,10E,11aR^*,13R^*,14aS^*)-1,1-bis(methylthio)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-13-methoxy-6-methyl-4H-cyclopentoxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (2S)-3,3-Dimethylbutan-2-yl prop-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 (S)-3,3-dimethylbutan-2-yl (1S,4S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038