(1S,2R,3S,4S)-1-azido-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane | 192118-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-1-azido-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aS)-4-azido-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 192118-42-6
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 269.344
• InChiKey: LYGJROHXDFQVBX-XWLWVQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-1-azido-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 卡波啶
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Carbocyclic Analogues of l-ribofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812330
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 叠氮化锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-1-azido-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Carbocyclic Analogues of l-ribofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812330

文献信息

• Asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Luigi A. Agrofoglio、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00898-8

  日期：1997.6

  Asymmetric synthesis of L-carbocyclic nucleosides, (+)-beta-L-aristeromycin (11) and its thymine analog (12) was accomplished. The key intermediate 3 was synthesized by a regioselective conjugate addition to the enone 1 followed by DIBAL-H reduction. Coupling of 4 with heterocycle or construction of heterocyle by a linear approach gave 11 and 12. This is the first asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.