(R)-methyl 2-amino-3-(((2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)dodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)propanoate | 1448620-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-methyl 2-amino-3-(((2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)dodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-(2,3,4,5,6-pentadeuterioanilino)dodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1448620-60-7
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₂S
• 分子量: 435.615
• InChiKey: MUIGTOBGFYDDDN-RCLISRLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-amino-3-(((2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)dodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以52%的产率得到(R)-2-amino-3-(((2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)dodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues forin vivomass spectrometric quantification

  摘要：

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3049
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.11h， 生成 (R)-methyl 2-amino-3-(((2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-(2,3,4,5,6-d₅-phenylamino)dodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues forin vivomass spectrometric quantification

  摘要：

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3049

文献信息

• Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues for<i>in vivo</i>mass spectrometric quantification
  作者：Thangaiah Subramanian、Karunai Leela Subramanian、Manjula Sunkara、Fredrick O. Onono、Andrew J. Morris、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1002/jlcr.3049

  日期：2013.6.30

  A Wittig reaction employing Li(CD3)2CP(C6H5)3 was used to prepare d6-farnesol and d6-geranylgeraniol. Reductive amination of aniline-2,3,4,5,6-d5 was used to prepare the unnatural isoprenoid analogues d5-anilinogeraniol and d5-anilinofarnesol. All of these deuterated isoprenols were elaborated into their diphosphate and cysteine thioether derivatives suitable for use as stable-isotope labeled standards for quantitative mass spectrometric analysis.

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。