4-氰基-2,6-二甲氧基苯酚 | 72684-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氰基-2,6-二甲氧基苯酚
• 中文别名: 4-羟基-3,5-二甲氧基苄腈
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzonitrile
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzonitrile
• CAS: 72684-95-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD09835372
• 分子量: 179.175
• InChiKey: JKPLQGXXESDJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  311.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21g/cm3 at 20.5℃
• LogP：
  1.33 at 25℃ and pH5.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2,6-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-carbamimidoyl-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.

  摘要：

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4466
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲腈 在 2-二乙氨基乙硫醇盐酸盐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.8h， 以67%的产率得到4-氰基-2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-（二乙氨基）乙硫醇，一种无臭的芳香甲基醚脱保护新试剂

  摘要：

  报道了一种用于芳族甲基醚的脱保护的新试剂2-（二乙基氨基）乙硫醇。这种化合物以其HCl盐的形式商购可得，可在多种底物上以高至极好的收率提供相应的酚。与使用更常见的硫醇（如乙硫醇）相比，此方法的明显优势在于，通过用稀酸淬灭，可以轻松地将脱保护剂和副产物2-（二乙氨基）乙基甲基硫化物萃取到水相中，从而实现基本上无味的处理。

  DOI：

  10.1021/jo0611059

文献信息

• Structural analysis of bis-amidines and bis-nitriles in solid-state by combining NMR spectroscopy and molecular modeling
  作者：Jerzy Żabiński、Dorota Maciejewska、Paweł Kaźmierczak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.02.015

  日期：2009.4

  Abstract The paper presents the analysis of the structures of four novel sulfonamide-based bis -amidines, and four novel interesting intermediates leading to them, named bis -nitriles, in solid-state based on 13 C CP/MAS NMR spectroscopy and theoretical calculations of shielding constants at DFT level of theory. We have observed double 13 C resonances in solid-state spectra as compared with solution

  摘要 本文基于 13 C CP/MAS NMR 光谱和理论计算，分析了四种新型磺酰胺基双脒和导致它们的四种新型中间体，即双腈，在固态下的结构。 DFT 理论水平的屏蔽常数。与溶液光谱相比，我们在固态光谱中观察到了双 13 C 共振。对实验化学位移和屏蔽计算的考虑使我们能够定义关于固态中最可能构象的基本几何细节。所有化合物在不对称单元中都有一个独立的分子，固态 NMR 信号分裂的主要原因是烷氧基片段（甲基和连接基）相对于苯环的不同取向。
• Chemoselective Schmidt Reaction Mediated by Triflic Acid: Selective Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo3008258

  日期：2012.6.15

  An excellent utility of Schmidt reaction of aldehydes to access corresponding nitriles in an instantaneous reaction is demonstrated. The reaction of aldehydes with NaN3 and TfOH furnishes the corresponding nitriles in near quantitative yields and tolerates a variety of electron-withdrawing and electron-donating substituents on the substrates. Formanilides, a common side product in Schmidt reaction

  已证明醛的Schmidt反应在瞬时反应中能很好地利用相应的腈。醛与NaN 3和TfOH的反应以接近定量的产率提供了相应的腈，并且可以承受底物上的各种吸电子和供电子取代基。在施密特反应中常见的副产物甲虫胺未在该反应中观察到。除了这些优点之外，该反应的显着特征是它显示出显着的化学选择性，因为在反应条件下对酸和酮的官能度具有很好的耐受性。该反应易于扩展，高收率并且几乎是瞬时的。
• Analogs of pentamidine as potential anti-Pneumocystis chemotherapeutics
  作者：Dorota Maciejewska、Jerzy Żabinski、Pawel Kaźmierczak、Mateusz Rezler、Barbara Krassowska-Świebocka、Margaret S. Collins、Melanie T. Cushion

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.010

  日期：2012.2

  activity (1.33 μM), bears a sulfobenzene group at a nitrogen in the aliphatic linker. The alkanediamide-linked bisbenzamidines showed a moderate inhibition of ATP. Generally, the inclusion of a heteroatom in the aliphatic linker and absence of methoxy groups at the benzene rings were associated with higher activities in this assay. Of note, most of the compounds had little to no cytotoxicity in mammalian

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。
• Oxidation of Methoxy- and/or Methyl-Substituted Benzenes and Naphthalenes to Quinones and Phenols by H₂O₂in HCOOH
  作者：Hideo Orita、Masao Shimizu、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.62.1652

  日期：1989.5

  The oxidation of a number of arenes (methoxybenzenes, methylbenzenes, and naphthalenes) to quinones and phenols by H2O2 in HCOOH has been examined. Methoxybenzenes were much more easily oxidized to p-benzoquinones than methylbenzenes (e.g., 1,3,5-trimethoxybenzene was oxidized to 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone in a 75% yield and 1,2,4-trimethylbenzene to 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone in a 16% yield)

  已经研究了在 HCOOH 中通过 H2O2 将许多芳烃（甲氧基苯、甲苯和萘）氧化为醌和苯酚。甲氧基苯比甲基苯更容易氧化成对苯醌（例如，1,3,5-三甲氧基苯以 75% 的产率氧化成 2,6-二甲氧基-对苯醌，1,2,4-三甲苯氧化成 2， 3,5-三甲基-对苯醌，产率为 16%）。吸电子取代基，如硝基、氰基和氯基团，降低了反应物的转化率，并将产物的选择性从醌类变为酚类。甲氧基苄腈以中等产率氧化成相应的酚类（例如，2,6-二甲氧基苄腈以39%的产率和64%的选择性氧化成3-羟基-2,6-二甲氧基苄腈）。
• Direct synthesis of nitriles from aldehydes with hydroxylamine-O-sulfonic acid in acidic water
  作者：Dylan J. Quinn、Graham J. Haun、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.047

  日期：2016.8

  Herein is reported the selective transformation of aldehydes to nitriles in the presence of hydroxylamine-O-sulfonic acid (NH2OSO3H) as a source of the N atom and acidic water. The reaction works with high yields for a large array of aromatic and aliphatic aldehydes, as well as hindered aldehydes and conjugated aldehydes without purification. The reaction conditions are very mild and tolerate a wide

  本文报道了在作为N原子源和酸性水的羟胺-O-磺酸（NH 2 OSO 3 H）存在下醛选择性地转化为腈。该反应对于大量芳族和脂族醛以及受阻醛和共轭醛无需纯化即可高产率地进行。反应条件非常温和，可以耐受各种官能团。原则上，反应可以在醋中完成。