4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛肟 | 5032-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: Syringaldoxime；4-(hydroxyiminomethyl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 5032-13-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: HWNAFGCZZCDVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛肟 在 苯酐 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到4-氰基-2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐脱水醛肟制备腈的有效方法

  摘要：

  建立了一种新的高效醛肟转化为腈的方法。通过与邻苯二甲酸酐的融合，醛肟以高产率（超过 85%）和在短时间内（5 分钟内）高效且顺利地转化为腈类。邻苯二甲酸酐、环状酸酐和融合态醛肟的混合物为酰化醛肟选择性[3.3]-σ迁移重排为腈建立了理想的过渡态。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400093
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 硫酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  硝化木质素衍生化合物的合成及其与漆酶的反应性。在轻度化学酶氧化过程中的应用研究†

  摘要：

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，

  DOI：

  10.1039/c7ra10497a

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• Catechol O-methyltransferase. 6. Affinity labeling with N-haloacetyl-3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylalkylamines
  作者：Ronald T. Borchardt、Dhiren R. Thakker

  DOI：10.1021/jm00236a008

  日期：1975.2

  The number of methylene carbons separating the aromatic ring and the iodoacetamide moiety in these inhibitors did not greatly influence the binding to COMT nor did it affect how rapidly the enzyme was inactivated. From these observations it was concluded that the amino acid moiety being modified by this class of affinity labeling reagents must be relatively close to or part of the site which binds

  已经合成了几种N-酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺，并评估了它们使邻苯二酚9-甲基转移酶（COMT）失活的能力。发现N-碘乙酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺可快速且不可逆地使该酶失活。相应的N-溴乙酰基衍生物也使COMT失活，但速率比N-碘乙酰基衍生物慢。N-乙酰基和N-富芳基衍生物完全没有活性。这些试剂对COMT的灭活似乎是通过可解离的复合物中的单分子反应而不是非特异性双分子反应进行的。使用变化链长的N-碘乙酰基苯基烷基胺测定相对于结合这些抑制剂的芳族部分的位点被修饰的氨基酸残基的接近度。在这些抑制剂中，分隔芳香环和碘乙酰胺部分的亚甲基碳的数量不会极大地影响与COMT的结合，也不会影响酶的失活速度。从这些观察结果可以得出结论，被这类亲和标记试剂修饰的氨基酸部分必须相对接近或部分结合这些抑制剂的芳族区域。
• Hydroxy- or Methoxy-Substituted Benzaldoximes and Benzaldehyde-O-alkyloximes as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Jakob P Ley、Heinz-Jürgen Bertram

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00084-0

  日期：2001.7

  Several benzaldoximes, benzaldehyde-O-ethyloximes, and acetophenonoximes were synthesized and evaluated as tyrosinase inhibitors by an assay based on tyrosinase catalyzed L-DOPA oxidation. Whereas benzaldoxime itself is only a weak inhibitor, its derivatives with one or two hydroxy or methoxy moieties in para and meta positions depress tyrosinase activity. Acetophenonoximes and trisubstituted benzaldoximes

  合成了几种苯甲醛肟，苯甲醛-O-乙基肟和对乙酰氨基苯甲酸，并通过基于酪氨酸酶催化的L-DOPA氧化的分析，评估它们作为酪氨酸酶抑制剂。苯甲醛肟本身仅是一种弱抑制剂，而其衍生物在对位和间位具有一个或两个羟基或甲氧基部分则降低了酪氨酸酶的活性。苯乙酮肟和三取代的苯甲醛肟没有抑制活性。3,4-二羟基苯甲醛-O-乙基肟（0.3 +/- 0.1 micromol L（-1））的IC（50）与托酚酮（0.13 +/- 0.08 micromol L（-1））的幅度相同，一个迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一。
• INTERLOCKED MOLECULES AND RELATED COMPONENTS, COMPOSITIONS, MATERIALS, METHODS AND SYSTEMS
  申请人：CLARK Paul G.

  公开号：US20110065935A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  [c2] daisy chain macromers, dimers and polymers and related compositions, materials, methods and systems are described.

  本文描述了雏菊链大分子、二聚体和聚合物以及相关的组合物、材料、方法和系统。