(1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₃S
• 分子量: 247.29
• InChiKey: XLSYLQDVLAXIKK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~85.0 ℃ 、121.6 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1

文献信息

• 一种氟苯尼考的制备方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN118084746A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明提供了一种氟苯尼考的制备方法，属于化工合成技术领域；其解决了现有技术合成氟苯尼考的副产物为硫酸，对反应设备的要求比较高，反应过程中需要一直处于硫酰氟气氛中的技术问题，其合成路线如下：#imgabs0#，其制备步骤包括：S1.在硝酸银的催化作用下，化合物I与氟化试剂selectfluor发生脱羧氟化反应，得到化合物II；S2.在碱性催化剂的作用下，化合物II与化合物III发生酰基化反应，得到化合物IV，即氟苯尼考。
• US9951000B2
  申请人：——

  公开号：US9951000B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD
  申请人：MASTEAM BIO-TECH CO. LTD.

  公开号：US20160318859A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention discloses a new florfenicol synthesizing method. The method synthesizes florfenicol products meeting requirements of the Drug Administration by a series of combinations of cyclization, selective reduction, fluorinated open ring, deprotection and acylation, hydroxyl sulfoacid esterified configuration converting reaction, hydrolysis reaction and the like. The synthesizing method of the present invention utilizing chiral amine closed-ring aziridine three-membered ring uses a physical separation method to repeatedly purify chiral aminoketone of high yield obtaining single R configuration, and uses selective reduction and converts the configuration to obtain florfenicol, greatly improving atom economy, while avoiding waste water pollution caused by the existing process, and greatly reducing costs for treating waste water and reducing pollution to the environment, thus lowering costs and simplifying the process. In addition, the present invention uses triethylamine hydrofluoride as a fluorinated open-ring reagent, to improve safety of a liquid reaction compared to a gas reaction and reduce corrosion of equipment, facilitating industrial production.

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。