[R(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基]丙烷-1,3-二醇 | 23150-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: [R(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基]丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: (R*,R*)-(+)-thiomicamine
• 英文别名: (-)-(1R,2R)-2-Amino-1-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-propanediol；D-(-)-threo-2-amino-1-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-propanediol；(1R,2R)-2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propane-1,3-diol；(1R,2R)-2-Amino-1-(4-methylmercapto-phenyl)-propan-1,3-diol；(R(R*,R*))-2-amino-1-[p-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol；(S(R*,R*))-2-amino-1-[p-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol；[R(R*,R*)]-2-Amino-1-[p-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol；(1R,2R)-2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 23150-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: IULJJGJXIGQINK-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基]丙烷-1,3-二醇 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-N-（对甲苯亚磺酰基）氮丙啶2-羧酸不对称合成抗生素（+）-噻吩酚

  摘要：

  分两步从顺式氮丙啶2-羧酸（2S，3S）-制备了广谱抗生素噻吩酚/氟苯尼考的​​前体氨基丙二醇（1R，2R）-（-）- 3的简明高效的不对称合成（-）- 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78334-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl D-threo-3-(4-methylthiophenyl)serinate hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[R(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603

文献信息

• Experimental and DFT study of the conversion of ephedrine derivatives into oxazolidinones. Double SN2 mechanism against SN1 mechanism
  作者：Abdelkarim El Moncef、El Mestafa El Hadrami、Miguel A. González、Elena Zaballos、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.097

  日期：2010.7

  Sulfonation of the N-Boc derivatives of 1,2-aminoalcohols, such as ephedrine, pseudoephedrine, norephedrine, norpseudoephedrine, thiomicamine, and chloramphenicol yields a mixture of the corresponding oxazolidinones with inversion (erythro derivatives) and/or retention of configuration (threo derivatives)at C5. We suggest a competition between two mechanisms: an intramolecular SN2 process initiated

  磺化1,2-氨基醇的N -Boc衍生物，如麻黄碱，伪麻黄碱，去甲麻黄碱，去甲伪麻黄碱，硫代米胺和氯霉素，可得到相应的恶唑烷酮的混合物，具有倒置（赤型衍生物）和/或保留构型（苏式衍生物） ）在C5。我们建议两种机制之间的竞争：通过Boc基团的羰基氧攻击苄基碳引发的分子内S N 2过程，以及通过双重S N 2过程进行的另一种分子内S N 2过程。在赤型衍生物中，第一个机理是主要的，而在苏氨酸中，第一个机理是主要的。两种机制的导数具有相似的能量。这一假设得到理论计算和其他实验分析的支持。
• 1-(4-alkylthiophenyl)-2-(substituted or unsubstituted
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04638003A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  N-substituted derivatives of 1-(4'-alkylthiophenyl)-2-amino-1,3-propanediol, their salts with pharmaceutically acceptable organic and inorganic acids, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and intermediates useful in the preparation thereof. The novel derivatives according to this invention are endowed with calcium antagonist activity and are useful as antiarrhythmic and vasodilating agents.

  1-(4'-烷基硫代苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇的N-取代衍生物，其与药用可接受的有机和无机酸盐，用于制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及用于制备它们的中间体。根据本发明的新颖衍生物具有钙拮抗活性，可用作抗心律失常和扩血管剂。
• Reversed-Phase Liquid Chromatographic Separation of Enantiomeric and Diastereomeric Bases Related to Chloramphenicol and Thiamphenicol
  作者：Joseph Gal、Sabine Meyer-Lehnert

  DOI：10.1002/jps.2600771215

  日期：1988.12

  intermediates in their synthesis and optical resolution. In this report, reversed-phase HPLC methods are described for the separation of enantiomeric and diastereomeric bases of the two drugs and of two closely related bases used in some syntheses of the drugs. The stereoisomeric bases were derivatized with a homochiral isothiocyanate and the resulting diastereomeric thioureas were separated on C18 columns

  重要的抗菌剂氯霉素和甲砜霉素是N-酰化胺，其化学结构包括两个手性中心。每种药物都是R，R构型的单一对映体。药物的N-去酰化碱基是其合成和光学拆分的重要中间体。在本报告中，描述了反相HPLC方法，用于分离两种药物的对映异构和非对映异构碱基以及在某些药物合成中使用的两个紧密相关的碱基。用高手性异硫氰酸酯衍生立体异构体碱基，并在甲醇，水混合物为流动相的C18色谱柱上分离所得非对映异构硫脲，并在254 nm处检测。因此，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生化后，可以分离氯霉素的四个立体异构碱基及其未硝化的类似物。该试剂还可以从其立体异构体中分离出噻吩酚类碱的对巯基甲基类似物的D-苏式异构体。用（R）-α-甲基苄基异硫氰酸酯作为衍生剂类似地分离噻吩酚类碱的立体异构体。用非手性试剂异硫氰酸苄酯衍生化后，可色谱分离氯霉素碱和噻吩酚碱的非对映异构体。开发的程序可能对确定研究和质量控制中药物的立体异构体组成有用，
• ANTIBACTERIAL 1-(4-MONO- AND DI-HALOMETHYLSULPHONYLPHENYL)-2-ACYLAMINO-3-FLUOROPROPONALS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Shuster Dale E.

  公开号：US20080146527A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Novel florfenicol compounds having the chemical structure: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof or a solvate thereof, or prodrug thereof, wherein R 1 is CHCl 2 , CHClF, CHF 2 , CHBrCl, CH 3 , CH 2 N 3 , CH 2 CN, CH(R 2 )NH 2 or CH X 1 X 2 ; where R 2 is H, CH 3 or CH 2 OH, and X 1 and X 2 are independently selected halogens; and R 3 is CH 2 Cl, CH 2 F, CHF 2 , CHCl 2 or CH 2 OH are disclosed. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections in a broad range of patients such as, without limitation, birds, fish, shellfish and mammals.

  化合物名称为florfenicol的新型化合物，其化学结构为：或其药学上可接受的盐或溶剂或前药，其中R1为CHCl2、CHClF、CHF2、CHBrCl、CH3、CH2N3、CH2CN、CH（R2）NH2或CH X1X2；其中R2为H、CH3或CH2OH，X1和X2分别为独立选择的卤素；而R3为CH2Cl、CH2F、CHF2、CHCl2或CH2OH。这些化合物可用于治疗和/或预防广泛患者（包括但不限于鸟类、鱼类、贝类和哺乳动物）的细菌感染。
• 1-(4'-alkylthiophenyl)-2-amino-1,3-propanediol N-substituted derivatives
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0136736A1

  公开（公告）日：1985-04-10

  N-substituted derivatives of 1-(4'-alkylthiophenyl)-2-amino-1,3-propanediol, their salts with pharmaceutically acceptable organic and inorganic acids, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and intermediates useful in the preparation thereof. The novel derivatives according to this invention are endowed with calcium antagonist activity and are useful as antiarrhythmic and vasodilating agents.

  1-(4'-烷基噻吩基)-2-氨基-1,3-丙二醇的 N-取代衍生物、它们与药学上可接受的有机酸和无机酸的盐、制备它们的工艺、含有它们的药物组合物以及用于制备它们的中间体。 本发明的新型衍生物具有钙拮抗剂活性，可用作抗心律失常和血管扩张药物。