3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzaldehyde | 138433-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-Trihexadecyloxy-benzaldehyde；3,4,5-trihexadecoxybenzaldehyde
• CAS: 138433-02-0
• 化学式: C₅₅H₁₀₂O₄
• 分子量: 827.412
• InChiKey: VHNHAPCSMLJJDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzaldehyde 在 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 L-proline 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  熔融π共轭咪唑液晶：合成，自组织和荧光性质†

  摘要：

  按照我们报道的合成路线，系统地制备了带有两个或三个长烷氧基链和各种抗衡阴离子的融合π-共轭咪唑鎓化合物。根据DSC测量和POM观察，三个比十二烷基更长的烷氧基链和适度配位的阴离子的组合对于获得对映中间相非常重要。VT-XRD测量与模型化合物的单晶X射线结构相结合，揭示了由离子相互作用支持的六方柱状结构。自组织纳米结构的规则性由烷氧基链长和抗衡阴离子的配位能力决定。在溶液状态下，UV-vis和荧光峰最大值受烷氧基链数量的影响，并且与链长和阴离子特性无关。相反，抗衡阴离子的烷氧基链长和配位能力对固态荧光光谱有很大的影响。对于具有高度规则六边形柱状结构的化合物，观察到在560 nm附近有更长的波长发射。从荧光寿命测量的结果，提出了稠合的π-共轭咪唑阳离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra25496e
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  s-基于三嗪的功能性盘状液晶：合成，同构和光致发光

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列新的C 3对称，π共轭分子。将所述材料从电子接受衍生小号嗪，共价附加到供电子苯乙烯基苯臂，并通过与三膦酸酯的三倍缩合的方法在以高纯度优异的产率容易地制备ÑHorner-Wadsworth-Emmons反应条件下的链烷氧基苯甲醛。通过几种补充技术对相变性质的研究证明了自组装成六方柱状相的过程，发生在较宽且合理的温度范围内。通过UV / Vis吸收和光致发光光谱学研究了溶液和流体/冻结柱状状态下的光物理性质。根据温度获得的发射光谱排除了较大色谱柱的破裂和无辐射的热活化过程。在原子力显微镜（AFM）图像的帮助下，对玻璃态柱状薄膜进行了研究，该薄膜解释了保守的荧光，无缺陷的取向和冻结的离子种类，提出包括纤维状结构的均质颗粒形态。拉曼光谱清楚地表明了固态和冷冻柱状薄膜的表面形态和双折射的差异。电化学研究表明，LUMO能量为-4.0 eV。因此，本文提出的盘状图案满足有机材料的

  DOI：

  10.1002/cphc.201600280
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲醛 、 溴代十六烷 在 3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzaldehyde 、 二氯甲烷 作用下， 反应 96.0h， 生成 3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin derivatives their use in photodynamic therapy and medical devices containing them

  摘要：

  提供了一种化合物的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X、Y1、Y2、Y3、Z、M、A-B和C-D在描述中给出了它们的含义，这些化合物可用于治疗需要光动力化合物的医学状况。还公开了治疗需要光动力化合物的医学状况的组合物、设备和方法。

  公开号：

  US06630128B1

文献信息

• Tuning the thermotropic properties of liquid crystalline p-substituted aroylhydrazones
  作者：Hemant Kumar Singh、Sachin Kumar Singh、Rajib Nandi、Madan Kumar Singh、Vijay Kumar、Ranjan K. Singh、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Bachcha Singh

  DOI：10.1039/c5ra06620d

  日期：——

  Lamellar smectic A to columnar mesophase crossover is observed in p-substituted aroylhydrazones by variation of the alkoxy chain density at peripherals.

  通过改变周边烷氧链密度，在p-取代芳酰肼中观察到片层烟酸A到柱状介晶相的交叉。
• Photoluminescent discotic liquid crystals derived from tris( N -salicylideneaniline) and stilbene conjugates: Structure–property correlations
  作者：Ammathnadu S. Achalkumar、B.N. Veerabhadraswamy、Uma S. Hiremath、Doddamane S. Shankar Rao、Subbarao Krishna Prasad、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.010

  日期：2016.9

  Luminescent discotic liquid crystals based on tris(N-salicylideneaniline)s [TSANs] bearing trans-stilbene fluorophores have been synthesized. Their mesomorphic and photophysical properties were studied. These TSANs existing in the form of C3h and Cs geometrical isomers of the keto-enamine tautomer self-assemble to form the columnar phase and exhibit fluorescence both in solution and mesophase states

  合成了基于带有反式二苯乙烯荧光团的三（N-水杨基苯胺）[TSANs]的发光盘状液晶。研究了它们的介晶和光物理性质。这些TSAN以C 3h和C s的形式存在酮-烯胺互变异构体的几何异构体自组装形成柱状相，并在溶液和中间相状态下均显示荧光。这些柱状中间相还表现出冻结的（玻璃态）柱状相，可确保保留荧光强度，无缺陷排列并同时限制离子杂质的运动。这些特征使其成为有机发光二极管中的有希望的候选者，特别是用作发光层。与早先报道的类似柱状液晶TSAN相比，该研究还导致了对它们的同晶型（中间相类型，稳定性和热范围）和光物理特征对其外围取代的数量和模式的依赖性的理解。
• Electron Transport and Electrochemistry of Mesomorphic Fullerenes with Long-Range Ordered Lamellae
  作者：Takashi Nakanishi、Yanfei Shen、Jiaobing Wang、Shiki Yagai、Masahiro Funahashi、Takashi Kato、Paulo Fernandes、Helmuth Möhwald、Dirk G. Kurth

  DOI：10.1021/ja803593j

  日期：2008.7.1

  Fullerenes, C60, modified with long alkyl chains form long-range ordered lamellar mesophases permitting a high C60 content. The mesomorphic fullerenes feature reversible electrochemistry and a comparably high electron carrier mobility making them attractive components for fullerene-based soft materials.

  富勒烯，C60，用长烷基链改性，形成长程有序的层状中间相，允许高 C60 含量。介晶富勒烯具有可逆的电化学和相对高的电子载流子迁移率，使其成为富勒烯基软材料的有吸引力的组成部分。
• Effect of regioisomerism on the self-assembly, photophysical and gelation behavior of aroylhydrazone based polycatenars: Synthesis and characterization
  作者：Priyanka Kanth、Hemant Kumar Singh、Vijay Kumar、Sachin Kumar Singh、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Bachcha Singh

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111133

  日期：2019.9

  show columnar rectangular mesophase resulting from the effect of regioisomerism. Moving on to the series with three alkoxy chains, it was observed that 2-, 3-, 4-trialkoxy substituted compounds exhibit columnar rectangular mesophase except lower chain length (n = 6 & 8) while 3-, 4-, 5-trialkoxy substituted aroylhydrazones show columnar rectangular mesophase; except n = 10 which shows columnar oblique

  在本文中，我们报告了五种基于芳酰hydr的聚类别，它们在核心一端的烷氧基链的数量和位置互不相同。保持另一端不变。进行了系统的结构变化，以了解位置和链长对中间相行为的影响。在4位单烷氧基链的情况下，除n = 6和n = 8外，所有同系物在冷却过程中均会从近晶C转变为近晶A中间相，并且在加热循环中会发生近晶A到近晶C的转变。在3-，5-位有两个烷氧基链的情况下，该化合物本质上是非介晶的。在将烷氧基链的位置从3位，5位更改为3位，4位时，分子间作用力减弱，这些化合物变成液晶，并显示出矩形的中间相，这是由于区域异构现象的影响所致。继续到具有三个烷氧基链的系列，观察到2-，3-，4-三烷氧基取代的化合物除了较低的链长（n = 6和8），而具有3-，4-，5-三烷氧基以外，均呈柱状矩形中间相。取代的芳酰基hydr显示柱状矩形中间相；除了n = 10表示柱状斜中间相。因此，可以确定的是，随着一个末端周围
• Metal-free C–H functionalization of pyrrolidine to pyrrolinium-based room temperature ionic liquid crystals
  作者：Sumana Mandal、Ravindra Kumar Gupta、Suraj Kumar Pathak、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Achalkumar Ammathnadu Sudhakar、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d1nj00647a

  日期：——

  with low charge distribution in the fully saturated pyrrolidine ring leads to the high melting temperature of the materials due to strong ionic interactions. Herein, the synthesis and evaluation of the structure–property relationship of a new class of pyrrolinium-based ionic liquid crystals has been reported. The metal-free direct C–H functionalization of pyrrolidine, followed by the N-alkylation of resulting

  由于吡咯烷鎓阳离子具有更高的电化学稳定性，因此开发使用吡咯烷鎓阳离子的离子液晶（ILC）引起了人们的极大兴趣。然而，由于强的离子相互作用，与完全饱和的吡咯烷环中的低电荷分布相关的高电荷密度导致材料的高熔化温度。在此，已经报道了新型的吡咯基离子型液晶的结构-性质关系的合成和评价。吡咯烷的无金属直接C–H官能化，然后是N所得吡咯啉的β-烷基化产生了吡咯鎓部分，该吡咯鎓部分用作介晶的前所未有的极性头。发现具有部分不饱和吡咯烷环的这些离子型液晶元在包括室温在内的较宽的热范围内稳定许多中间相。