5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene | 256927-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene
• 英文别名: 3,4,5-tri(octadecyloxy)benzyl chloride；3,4,5-Tri(octadecyloxy)benzylchloride；5-(chloromethyl)-1,2,3-trioctadecoxybenzene
• CAS: 256927-09-0
• 化学式: C₆₁H₁₁₅ClO₃
• 分子量: 932.035
• InChiKey: UDXUSFMBHMHKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  胶体纳米晶体合成和自组装的多链配体控制

  摘要：

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04979
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  胶体纳米晶体合成和自组装的多链配体控制

  摘要：

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04979

文献信息

• Coumarin-based emissive hexacatenars: synthesis, 2D and 3D self-assembly and photodimerization
  作者：Yulong Xiao、Xiaoping Tan、Wei Xing、Kai Zhao、Bei Zhang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1039/c8tc04040k

  日期：——

  polycatenars can exhibit highly fluorescent emission with large Stokes shifts (90–118 nm) in solution and as films. Most interestingly, the photodimerization in both LC and non-LC phases led to the formation of absolutely hexagonal columnar LC phases, while photodimerization in gel states led to the formation of flowerlike or 3D porous morphologies. Either columnar phases or gels with flowerlike or ordered

  通过点击反应合成了由香豆素中央核在两侧具有1,2,3-三唑树枝状翼组成的不对称香豆素聚catenar液晶的第一个例子。使用POM，DSC，XRD，SEM，IR，UV-vis光谱和光致发光测量研究了它们的性质。这种多类别可以自组装成不同的柱状液晶相，范围从p 4 mm到p 2 mm到p 6 mm以其本体状态进入有机凝胶，并在不同溶剂中形成纳米带或多孔形态。这些聚类在溶液和薄膜中可以表现出高的荧光发射，并具有较大的斯托克斯位移（90–118 nm）。最有趣的是，在LC和非LC相中的光二聚化导致形成绝对的六角柱状LC相，而在凝胶态中的光二聚化导致形成花状或3D多孔形态。首先在香豆素基衍生物中观察到柱状相或具有花状或有序多孔形态的凝胶。
• Effect of the linkages on the self-assembly and photophysical properties of 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole-based luminescent polycatenars
  作者：Jinliang Hu、Yulong Xiao、Qing Chang、Hongfei Gao、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.121

  日期：2019.7

  linkages had great effect on their self-assembly and photophycial properties. Both ether and amide compounds were mesogens, while the ester compounds were non-mesogens. The ether compounds displayed Colhex/p6mm phases, while the amide compound displayed two kinds of columnar phases i.e. columnar rectangular phase with p2mm and columnar hexagonal phase with p6mm lattices depending on temperature. The column

  三个系列的4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑（DBTD）基聚类，其中包含与3,4,5-三烷氧基苯单元相连的中心4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑部分关键步骤是通过Suzuki偶联反应合成通过醚（-OCH 2-），酯（-OOC-）或酰胺（-HNCO-）连接的两端。连接的极性对它们的自组装和光物理性质有很大的影响。醚和酰胺化合物都是介晶，而酯化合物是非介晶。醚类化合物显示Col hex / p 6 mm相，而酰胺类化合物显示两种柱状相，即p的柱状矩形相。2 mm的柱状六方相，具有p 6 mm的晶格，具体取决于温度。柱相可以在电场中或在机械剪切下对齐。醚和酰胺化合物显示出明显的红移最大吸收和发射。在固态和凝胶态下，醚和酰胺化合物均为黄色发光，而酯化合物均为绿色发光。
• Design, synthesis, and self-assembly behavior of C3-symmetry discotic molecules via click chemistry
  作者：Mi-Hee Ryu、Jin-Woo Choi、Byoung-Ki Cho

  DOI：10.1039/b921685e

  日期：——

  We prepared a series of C3-symmetry discogens with three 1,2,3-triazoles and a central benzene ring by a copper-catalyzed “click reaction” between 1,3,5-triethynylbenzene and 3,4,5-trialkoxybenzyl azides. According to the differential scanning calorimetry (DSC) data, compounds with octyl and dodecyl peripheries showed stable liquid crystalline (LC) phases at room temperature, and upon heating underwent an isotropization at 105.3 °C and 92.2 °C, respectively. Compound with octadecyl peripheries melted into a LC phase at 63.5 °C, and changed into a disordered liquid at 84.4 °C. As characterized by optical polarized microscopy (POM) and X-ray scattering techniques, all LC phases revealed hexagonally packed columns, the axes of which are aligned vertically on the glass substrate. Interestingly, the experimentally accessible crystalline phase of the compound with octadecyl chains kept the 2-D hexagonal columnar structure, although the interdisc distance within the columns changed at the transition from the LC to crystalline phase.

  我们通过铜催化的“点击反应”，合成了一系列具有C3对称性的分子，包括三个1,2,3-三唑和一个中心苯环，反应物为1,3,5-三乙炔基苯和3,4,5-三烷氧基苄基叠氮化物。根据差示扫描量热法（DSC）数据，具有辛基和十二烷基外围的化合物在室温下显示出稳定的液晶（LC）相，分别在105.3 °C和92.2 °C时经历了各向同性化。具有十八烷基外围的化合物在63.5 °C时熔化为LC相，并在84.4 °C时转变为无序液体。通过光学偏光显微镜（POM）和X射线散射技术表征的结果显示，所有的LC相均呈现出六角形排列的柱状结构，柱子的轴线在玻璃基底上垂直排列。有趣的是，具有十八烷基链的化合物的实验可获得的晶相保持了二维六角形柱状结构，尽管在从液晶相过渡到晶相时，柱内的分子盘距发生了变化。
• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即–CH2O–和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• Rodlike 4,6-diamino-1,3,5-triazine derivatives, effect of the core length on mesophase behavior and their application as LE-LCD device
  作者：Xiaoping Tan、Qing Chang、Fawu Su、Yu Cao、Feng Liu、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117879

  日期：2022.1

  small/wide angle X-ray scattering, grazing incident small-angle X-ray scattering as well as molecular dynamics simulation, the results indicate that molecular curvature is critical to self-assembly structures. Moreover, the prerequisite for the formation of the CubI/Im3¯m phase is intermediate molecular curvature on the surface of the micelle to allow the intercalation of the alkyl chains. Finally,

  已经合成了三个系列不同核心长度的二氨基三嗪衍生物，并系统研究了结构变化和温度对其中间相行为的影响。专注于 CubI/Im3 ̄m 相的形成，发现了多个 2D/3D 相。通过偏振光学显微镜、小/广角 X 射线散射、掠入射小角 X 射线散射以及分子动力学模拟证实，结果表明分子曲率对自组装结构至关重要。此外，形成 CubI/Im3 ̄m 相的先决条件是胶束表面的中等分子曲率，以允许烷基链插层。最后，初步证明了发光液晶显示器 （LE-LCD） 器件等化合物的潜力。