5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶 | 152684-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶
• 中文别名: 5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶；2-甲氧基-3-硝基-5-溴吡；2-甲氧基-3-硝基-5-溴吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(methyloxy)-3-nitropyridine
• CAS: 152684-30-5
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₃
• 分子量: 233.021
• InChiKey: YRVHFGOAEVWBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.0 to 92.0 °C
• 沸点：
  282.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromo-2-methoxy-3-nitropyridine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 152684-30-5
分子式： C6H5BrN2O3
5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
90°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶因其易于进行结构修饰的特点，成为构筑空穴传输材料、主体材料和发光材料最常用的分子基团。它具有较大的π电子共轭体系、很强的电子转移能力和刚性稠环结构，并且吡啶环上还易于引入多种功能基，因此在OLED器件中有着非常广泛的应用，在不同功能层中都有着显著的性能特点。相关领域的研究非常活跃，取得了许多重要的研究成果。

合成方法

向甲醇（6.6 L）中的5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（1.70 kg）悬浮液中添加25% wt甲醇钠甲醇溶液（2.1 L），并在0-5°C的氮气保护下搅拌。将反应混合物在5-10°C下搅拌2.75小时，然后添加水（8.5 L）。随后冷却至20-25°C，并在真空下浓缩混合物。过滤所得悬浮液，用水（8.5 L，然后2 x 4.25 L）洗涤，并在真空下干燥固体，得到标题化合物5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶。得到的产物为米白色固体，产量为1.37千克。

1H核磁共振（400 MHz，三氯甲烷-d）δ（ppm）8.46（s，1H），8.40（s，1H）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 芸香苷
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF ADMINISTRATION AND TREATMENT

  摘要：

  本发明提供了一种治疗癌症的方法，包括检测来自人体的至少一个第一样本中的PIK3CA基因中的至少一个突变或由该PIK3CA基因编码的至少一个突变蛋白，并且如果该至少一个样本中至少有一个突变PI3K蛋白或PIK3CA基因中的突变，则向该人体施用2,4-二氟-N-{2-(甲氧基)-5-[4-(4-吡啶基)-6-喹啉基]-3-吡啶基}苯磺酰胺或其在制药组合物中的药用可接受的盐的有效量。

  公开号：

  US20130317037A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-2-甲氧基-3-硝基砒啶
  参考文献：
  名称：

  含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物作为有效的和口服可生物利用的PI3Ks抑制剂。

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3Ks）被认为是治疗各种癌症的有希望的靶标，因为它们在调节细胞增殖，分化，迁移和存活中的作用。在这里，我们报告了我们为开发有效的和口服可生物利用的PI3K抑制剂来治疗癌症的努力。含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物A1-A18显着抑制PI3Kα，并抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系之间的细胞增殖。最佳化合物A1对PI3Kα（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kβ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kγ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kδ（IC 50 = 4.5 nM），并显着抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系的生长，IC 50值分别为0.82 µM，0.99 µM和0.19 µM。蛋白质印迹分析表明，A1以剂量依赖性方式显着抑制AKT S473的磷酸化。此外，在裸鼠HCT-116异种移植模型中，A1在体内剂量为25 mg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.043

文献信息

• [EN] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS<br/>[FR] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZÉPIN-6-THIONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2010065134A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention provides compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMASCIENCES INC

  公开号：WO2017120429A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20140134133A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides heteroaromatic derivatives and pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein kinase activity, especially phosphatidylinositol 3-kinases (PI3 kinases) and mTOR, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了杂环芳基衍生物及其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白激酶活性，特别是磷脂酰肌醇3-激酶（PI3激酶）和mTOR，并调节细胞内和/或细胞间信号活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受组合物以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。
• Indazole derivatives for use in the treatment of influenza virus infection
  申请人：Hamblin Julie Nicole

  公开号：US09326987B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  The present invention is directed to compounds for use in the treatment or prevention of influenza virus infection.

  本发明涉及用于治疗或预防流感病毒感染的化合物。