1,1-二溴-3-甲基-2-丁醇 | 58369-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1-二溴-3-甲基-2-丁醇
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-methyl-2-butanol
• 英文别名: 1,1-dibromo-3-methylbutan-2-ol；1,1-dibromo-3-methyl-butan-2-ol
• CAS: 58369-66-7
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 245.942
• InChiKey: HQPIKBCIRJHVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-3-甲基-2-丁醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R*,4R*,5S*)-4-bromo-2,6-dimethyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Julius, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 811 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 异丁醛 在 乙二醇二甲醚 、 四氯化钛 、 magnesium 、 苯乙酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,1-二溴-3-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.

  DOI：

  10.1021/ol402861a

文献信息

• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89302-x

  日期：1975.9