(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)methyl 6-methoxy-α-methylnaphthalene-2-ylacetate | 827585-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-sulfamoylphenylcarbamoyl)methyl 6-methoxy-α-methylnaphthalene-2-ylacetate
• 英文别名: 2-Oxo-2-[(4-sulfamoylphenyl)amino]ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；[2-oxo-2-(4-sulfamoylanilino)ethyl] 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 827585-59-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 442.492
• InChiKey: BTNCAPUGLXFYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 、 2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以89%的产率得到(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)methyl 6-methoxy-α-methylnaphthalene-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Activity and PGE2 Inhibitory Properties of Novel Phenylcarbamoylmethyl Ester-Containing Compounds

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中，(未)取代的氯乙酰苯胺 2a-d 与布洛芬 (1)、萘普生 (4) 和 N-乙酰基氨基苯甲酸 (6) 的钾盐反应，合成了多种含 4-(未)取代苯基氨基甲酰甲酯的化合物 3a-d、5a-d 和 7a-d。此外，在 N,N-二甲基甲酰胺中，通过（未）取代的氯乙酰苯胺 2a-d 与 4-（2-羧乙基羧酰胺基）苯甲酸（8）钾盐的一个羧基的反应，合成了其他含 4-（未）取代苯基氨基甲酰甲酯的化合物 10a-d，随后另一个羧基环化，最终得到吡咯烷酮结构。利用标准的急性卡拉胶诱导大鼠爪水肿法对合成化合物的抗炎特性进行了体内评价，并以布洛芬和萘普生作为参照标准，对制备的最有前途的抗炎活性剂的致溃疡性进行了评价。用 PGE2 检测试剂盒技术检测了合成的极具前景的抗炎剂的 PGE2 抑制性和低胃溃疡致病性。

  DOI：

  10.3390/molecules14020667