2-(4-氯苯氧基)苯胺 | 2770-11-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯氧基)苯胺
• 中文别名: 2-氨基-4'-氯二苯醚；2-(4-氯苯氧)苯胺；4'-氯-2-氨基-二苯醚；2-氨基-4'-氯二苯基醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)aniline
• CAS: 2770-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00025168
• 分子量: 219.671
• InChiKey: QKKBREBZMUFUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202°C/15mmHg(lit.)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

SDS

2-氨基-4'-氯二苯基醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Amino-4'-chlorodiphenyl Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基-4'-氯二苯基醚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2770-11-8
俗名： 2-(4-Chlorophenoxy)aniline
分子式： C12H10ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
2-氨基-4'-氯二苯基醚 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 202 °C/2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.25
溶解度：
2-氨基-4'-氯二苯基醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-氨基-4'-氯二苯基醚 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以55%的产率得到4-[2-(4-chlorophenoxy)phenylcarbamoyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3934

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物的合成、晶体结构及抗真菌活性

  摘要：

  以4-氯苯酚、1-氯-2-硝基苯为原料，分四步设计合成了一系列含二苯醚基团的喹啉酯新衍生物。结构通过1 H NMR 和 HRMS 确认。化合物 8-(4-chlorophenoxy)-2,3-dimethylquinolin-4-(4-chloro) benzoate (4j)在 50 μg/mL 时对植物病原体核盘菌表现出中等的杀真菌活性（68.2% 抑制）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134792

文献信息

• New 2-aryliminoimidazolidines. I. Synthesis and antihypertensive properties of 2-(2-phenoxyphenylimino)imidazolidines and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、YOUSUKE KATSURA、TOSHIHARU KAMITANI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4409

  日期：——

  2-(2-Phenoxyphenylimino) imidazolidine and related compounds (IV and XII) were synthesized and evaluated for hypotensive activity in rats. Most of the 2-aryliminoimidazolidines (IV) were synthesized via the aniline derivatives (VI) by two different methods. Some imidazolidines (IV) were found to be significantly active, with 2-(5-chloro-2-phenoxyphenylimino) imidazolidine (IV-19) being more active than prazosin, the reference compound. The mechanism of action of IV-9 may involve the blockade of peripheral α-adrenergic receptors. This paper describes the synthesis, pharmacology, and structure-activity relationships of the 2-(2-phenoxyphenylimino) imidazolidines.

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。
• Peroxydicarbonate-mediated oxidation of N-(ortho-aryloxyphenyl) and N-(ortho-arylaminophenyl)aldimines
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00769-5

  日期：1995.10

  the methyl group: this process entails the formation of carbamoyl radicals, which cyclise onto the carbon-nitrogen double bond, furnishing quinoxalinone derivatives, or loose carbon monoxide to yield benzimidazoles through ring closure of aminyl radicals. A novel cyclisation of a nitrogen-centred radical onto a formamido group could account for the formation of a benzimidazolinone derivative.

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。
• Novel 2-Phenoxyanilide Congeners Derived from a Hit Structure of the TCAMS: Synthesis and Evaluation of Their in Vitro Activity against Plasmodium falciparum
  作者：Thomas Weidner、Abed Nasereddin、Lutz Preu、Johann Grünefeld、Ron Dzikowski、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules21020223

  日期：——

  which contains 13533 hit structures with confirmed activity against Plasmodium falciparum, the infective agent responsible for malaria tropica. The TCAMS provides a variety of starting points for the investigation of new antiplasmodial drug leads. One of the promising compounds is TCMDC-137332, which seemed to be a good starting point due to its antiplasmodial potency and its predicted physicochemical

  特雷斯·坎托斯（Tres Cantos）抗疟化合物套装（TCAMS）是一个公开可用的化合物库，其中包含13533个命中结构，具有确定的抗恶性疟原虫活性，恶性疟原虫是引起热带疟疾的传染因子。TCAMS为研究新的抗血浆药物线索提供了多种起点。一种有前途的化合物是TCMDC-137332，由于其抗疟原虫功效和预期的理化性质，它似乎是一个很好的起点。通过标准酰胺偶联反应合成了几种基于2-苯氧基苯胺支架的新类似物，并通过光谱和色谱法对其特征和纯度进行了充分表征。此外，提出了针对恶性疟原虫NF54菌株的所有同类物的生物学评估结果。
• Electrocarboxylation of Chlorinated Aromatic Compounds
  作者：Dirk Golinske、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1135/cccc20000862

  日期：——

  Chorinated benzenes (1, 4), biphenyls (6, 9), dibenzofurans (10, 15, 17, 18), 2-chlorodibenzo[1,4]dioxine (24) and 1-chloronaphthalene (26) as well as dibenzofuran (12) and naphthalene (27) themselves were transformed into carboxylic acids by galvanostatic electroreduction in the presence of carbon dioxide ("electrocarboxylation"). Dry DMF was used as solvent, zinc or stainless steel as cathode and magnesium as a sacrificial anode in an undivided cell. Hydrogenation of aromatic rings was not observed. However, reductive addition of two molecules of carbon dioxide to form dihydrodicarboxylic acids, e.g. 22 and 29, occurs in the dibenzofuran and naphthalene series.

  氯苯（1，4），联苯（6，9），二苯并呋喃（10，15，17，18），2-氯二苯并[1,4]二噁英（24）和1-氯萘（26）以及二苯并呋喃（12）和萘（27）本身在存在二氧化碳的条件下通过恒电流电还原转化为羧酸（“电羧化反应”）。干燥DMF被用作溶剂，锌或不锈钢作为阴极，镁作为牺牲阳极在一个不分隔的电池中。芳香环的氢化反应没有观察到。然而，在二苯并呋喃和萘系列中发生两分子二氧化碳还原加成形成二氢二羧酸，例如22和29。
• Diphenyl ether derivatives occupy the expanded binding site of cyclohexanedione compounds at the colchicine site in tubulin by movement of the αT5 loop
  作者：Oskia Bueno、Marta Gargantilla、Juan Estévez-Gallego、Solange Martins、J. Fernando Díaz、María-José Camarasa、Sandra Liekens、María-Jesús Pérez-Pérez、Eva-María Priego

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.045

  日期：2019.6

  complex has revealed a conformational change in the αT5 loop. By a grid-based computational analysis of the tubulin-DAMA-colchicine binding site, we have identified a new favourable binding area in the colchicine-site that was unexplored by our lead TUB075. Thus, based on a structure-guided design, new cyclohexanedione derivatives have been synthesized and tested for tubulin binding and in cellular assays

  微管靶向剂代表了抗癌剂开发中非常活跃的舞台。特别地，正在深入研究在微管蛋白中的秋水仙碱位点结合的化合物，并且最近在该结合位点上可获得的结构信息允许新配体的结构定向设计。我们最近报道的与微管蛋白和微管蛋白-DAMA-秋水仙碱复合物结合的环己二酮衍生物TUB075的高分辨率X射线结构的结构比较显示了αT5环的构象变化。通过微管蛋白-DAMA-秋水仙碱结合位点的基于网格的计算分析，我们在秋水仙碱位点中发现了一个新的有利结合区，而我们的前导TUB075尚未对此进行探索。因此，根据结构指导设计，已经合成了新的环己二酮衍生物，并进行了微管蛋白结合和细胞分析测试。结果，我们确定了具有IC的二苯醚衍生物针对三种不同的肿瘤细胞系，大约10–40 nM处的50值和与秋水仙碱相似的微管蛋白亲和常数大约在10 7  M -1附近。如预期的那样，他们以低至0.08μM的浓度停止了G2 / M期的细胞周期进程。