5-methyl-4-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 23778-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• 英文别名: 4-ethenyl-5-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 23778-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HEPAZGNVIAQRIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  454.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 亚碘酰苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到5-methyl-8,9-methylenedioxy-6-oxo-4-vinyl-5,6-dihydrophenantridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial activity of lycorine derivatives

  摘要：

  Twenty seven lycorine derivatives were prepared and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum. The best antiplasmodial activities were achieved with lycorine derivatives that present free hydroxyl groups at C-1 and C-2 or esterified as acetates or isobutyrates. The double bond C-2-C-3 is also important for the activity. Concerning to the antiplasmodial activity of the secolycorines, the higher values were obtained with the replacement of the methylenedioxy moiety by hydroxyl or acetate groups and with methyl substituent attached to the nitrogen atom. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.023
• 作为产物：
  描述：

  石蒜碱 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-methyl-4-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  制备针对乙酰胆碱酯酶的椰油糖皮质激素。

  摘要：

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.026

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• Phenanthridine Derivative Host Heat Shock Cognate 70 Down-Regulators as Porcine Epidemic Diarrhea Virus Inhibitors
  作者：Duo-Zhi Chen、Shi-Rui Fan、Bi-Juan Yang、Huo-Chun Yao、Yi-Ting Wang、Jie-Yun Cai、Chen-Xu Jing、Zi-Hao Pan、Miao Luo、Yan-Qiu Yuze、Guang-Jin Liu、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01252

  日期：2021.4.23

  The aim of this work was to identify novel anti-PEDV agents by designing and synthesizing a series of phenanthridine derivatives. Among them, three compounds (compounds 1, 2, and 4) were identified as potent anti-PEDV agents exhibiting suppression of host cell heat shock cognate 70 (Hsc70) expression. Mechanism studies revealed that host Hsc70 is involved in the replication of PEDV, and its expression

  猪流行性腹泻病毒 (PEDV) 在世界范围内变得越来越成问题，不仅因为它对牲畜有危害，还因为它可能是一种人畜共患疾病。尽管疫苗疗法在控制 PEDV 方面取得了一些进展，但仍需要针对 PEDV 的其他有效治疗策略，例如开发化学治疗剂。这项工作的目的是通过设计和合成一系列菲啶衍生物来鉴定新型抗 PEDV 药物。其中，三种化合物（化合物1、2和4) 被鉴定为表现出抑制宿主细胞热休克同源物 70 (Hsc70) 表达的有效抗 PEDV 药物。机制研究表明宿主 Hsc70 参与了 PEDV 的复制，其表达可通过 mRNA 的失稳而受到抑制，从而抑制 PEDV 的复制。在感染 PEDV 的仔猪体内对 PEDV 的活性表明，菲啶衍生物是第一种作用于宿主的潜在抗 PEDV 药物。
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• 一种可用作Wnt信号途径激活剂的化合物及其 制备与应用
  申请人：中国科学院上海生命科学研究院

  公开号：CN104031055B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一种用作Wnt信号途径激活剂的化合物及其制备与应用。本发明的化合物为式（I）或式（II）的化合物。本发明的化合物可用于制备调节经典Wnt信号途径的药物并可用于研究经典Wnt信号途径。本发明也为筛选调节Wnt信号途径的药物、预防和治疗经典Wnt信号途径相关疾病的药物、研究Wnt信号途径在干细胞中的应用提供了新的思路。
• Preparation of Structurally Diverse Compounds from the Natural Product Lycorine
  作者：Sarah Z. Tasker、Amanda E. Cowfer、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02562

  日期：2018.9.21

  The synthesis of a 52-member compound collection from the natural product lycorine is reported, highlighted by divergent cross-coupling and substitution strategies and an unusual ring rearrangement induced by reaction with aryne intermediates.

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。