(E)-1,3-dimethyl-5-styrylbenzene | 40477-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,3-dimethyl-5-styrylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenylethene；(E)-3,5-dimethyl-1-styrylbenzene；1,3-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 40477-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: QYMXXJHRSKCEHY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dimethyl-5-styrylbenzene 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1,3-dimethyl-5-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过MOF内部功能化高负载钯纳米颗粒的非均相催化

  摘要：

  在本报告中，已通过将炔烃基团官能化，解决了纳米颗粒（NP）在金属有机骨架（MOF）中的负载量增加时的团聚问题。Pd 2+（或其他贵金属）离子的亲核性已成功用于Pd NP大量装载到炔烃官能化的MOF中。此处已表明，Pd NP的大小和负载量高度依赖于MOF的表面积和孔宽度。Pd NP的负载量单调增加，而不会改变其在特定MOF上的大小分布。重要的是，炔烃基对于Pd 2+的独特作用通过进行考虑到没有炔烃部分的MOF的对照实验也证明了稳定性。NP的制备涉及两个不同的步骤，即。MOF内部金属离子的吸附和金属离子的还原。这两个步骤均通过显微镜技术进行监控。该报告还证明了[电子邮件保护的] NPs是分别用于芳基溴化物或碘化物和烯烃的Heck偶联和加氢反应的极其有效的非均相催化剂的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02739
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyphenylmagnesium bromide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,4-二甲基-3-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1,3-dimethyl-5-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在酮存在下铑催化乙烯基芳烃与芳基铝试剂的交叉偶联

  摘要：

  实现了芳基铝试剂与乙烯基芳烃的铑催化加成/消除以获得二苯乙烯衍生物。在氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体、[RhCl(cod)]2 和二异丙基酮（2,4-二甲基-3-戊酮）存在下二乙基（苯基）铝与苯乙烯的反应) 作为添加剂发生以定量收率产生 (E)-二苯乙烯。使用其他芳基铝试剂以良好至极好的收率提供 β-芳基化产物。发现该反应被作为添加剂的酮促进，酮被还原为相应的醇，如通过 1 H NMR 光谱分析粗反应混合物所证实的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301757

文献信息

• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Tandem Acceptorless Dehydrogenative Coupling–Decyanation under Nickel Catalysis
  作者：Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Reshma Babu、Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00592

  日期：2021.6.4

  reported. This unprecedented C═C bond-forming methodology takes place in a tandem manner with the formation of formamide as a sole byproduct. The significant advantages of this strategy are the low-cost nickel catalyst, good functional group compatibility (ether, thioether, halo, cyano, ester, amino, N/O/S heterocycles; 43 examples), synthetic convenience, and high reaction selectivity and efficiency

  基于廉价金属的大量可用起始材料开发新的催化工艺一直是一项引人入胜的任务，标志着化学工业的重要转变。在此，报道了一种镍催化的醇与腈的无受体脱氢偶联，然后将腈脱氰以获得不同取代的烯烃。这种前所未有的 C=C 键形成方法与甲酰胺作为唯一副产品的形成串联进行。该策略的显着优点是镍催化剂成本低、官能团兼容性好（醚、硫醚、卤素、氰基、酯、氨基、N/O/S 杂环；43 个实例）、合成方便、反应选择性高和效率。
• A simple, phosphine free, reusable Pd(<scp>ii</scp>)–2,2′-dihydroxybenzophenone–SBA-15 catalyst for arylation and hydrogenation reactions of alkenes
  作者：Anish Lazar、Chathakudath P. Vinod、Anand Pal Singh

  DOI：10.1039/c5nj02686e

  日期：——

  complexation with Pd(II)Cl2 to get Pd(II)–DHBP@SBA-15. The synthesized catalysts were characterized by elemental analysis, XRD, N2 sorption analyses, TG, DTA, FT-IR, solid state 13C and 29Si NMR spectra, XPS, UV-Visible, SEM, EDAX and TEM. The synthesized catalysts were screened in arylation (Heck reactions) and hydrogenation reactions of alkenes, and the results show that Pd(II)–DHBP@SBA-15 exhibits

  通过后接枝方法，开发并报道了一种高效，简单，无膦和助催化剂的C-C偶联反应非均相催化剂。共价锚定膦不含钯（II型）的2,2'-二羟基二苯酮（DHBP）络合物在有机官能化SBA-15已由之间的反应合成的氨基官能化的SBA-15（NH 2 SBA-15）和2,2'-二羟基二苯甲酮（DHBP）配体，并与Pd（II）Cl 2进一步络合，得到Pd（II）–DHBP @ SBA-15。通过元素分析，XRD，N 2吸附分析，TG，DTA，FT-IR，固态13 C和29表征了合成的催化剂Si NMR光谱，XPS，紫外可见光，SEM，EDAX和TEM。在烯烃的芳基化反应（Heck反应）和加氢反应中筛选了合成的催化剂，结果表明，Pd（II）-DHBP @ SBA-15对烯烃的芳基化和氢化反应具有很高的转化率和选择性。锚固的固体催化剂可以有效地回收利用并重复使用几次，而不会造成活性的重大损失。
• ZrCl2(η-C5Me5)2-AlHCl2·(THF)2: efficient hydroalumination of terminal alkynes and cross-coupling of the derived alanes
  作者：Philip Andrews、Christopher M. Latham、Marc Magre、Darren Willcox、Simon Woodward

  DOI：10.1039/c2cc37537k

  日期：——

  with exceptional chemo-, regio- and stereoselectivity under efficient ZrCl(2)(eta-C(5)Me(5))(2) catalysis (2-5 mol%). The resulting vinyl alanes undergo palladium cross-coupling with a wide range of sp(2) electrophiles (aryl, heteroaryl and vinyl halides/pseudohalides) in good to excellent yields.

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。