5,6-dihydrobicolorine | 122832-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydrobicolorine
• 英文别名: 5-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine；dihydrobicolorine；5-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 122832-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WAZIYEFJZKKXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobicolorine 在 air 作用下， 以0.329 g的产率得到N-methylcrinasiadine
  参考文献：
  名称：

  通过苄基环化功能化的菲啶和二苯并吡喃酮衍生物——在三吡啶和 N-甲基菊花碱的全合成中的应用

  摘要：

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600621
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-dihydrobicolorine
  参考文献：
  名称：

  通过苄基环化功能化的菲啶和二苯并吡喃酮衍生物——在三吡啶和 N-甲基菊花碱的全合成中的应用

  摘要：

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600621

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。
• Synthesis of phenanthridine skeletal Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Tai-Ting Fan-Chiang、Hung-Kai Wang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.065

  日期：2016.9

  Strategies for the synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, including crinasiadine, trisphaeridine, bicolorine, N-methylcrinasiadine, 5,6-dihydrobicolorine, galanthindole, lycosinine A and lycosinine B were reported. Investigation of optionally synthetic routes to approach bicolorine, 5,6-dihydrobicolorine, trisphaeridine and N-methylcrinasiadine were demonstrated as well. In addition, three structurally

  报道了合成金缕梅科生物碱的策略，包括克林达西定，三叶啶，双色氨酸，N-甲基肉桂酸，5,6-二氢双色氨酸，加兰地吲哚，赖氨酸A和赖氨酸B。还证明了对接近双色氨酸，5，6-二氢双色氨酸，三叶啶和N-甲基肉桂酸的任选合成途径的研究。此外，以铃木偶合反应为关键步骤，简明地制备了三种结构相关的生物碱加兰索尔，溶血素A和溶血素B。
• Intramolecular Direct Dehydrohalide Coupling Promoted by KO^<i>t</i>Bu: Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Anhydrolycorinone and Oxoassoanine
  作者：Subhadip De、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Javeed Ahmad Sheikh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol3019677

  日期：2012.9.7

  substitution (HAS) with aryl radicals has been developed in the presence of potassium tert-butoxide and an organic molecule as the catalyst. The methodology has been applied to a concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids viz. oxoassoanine (1b), anhydrolycorinone (1d), and other related structures. Interestingly, the method also works only in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。
• 菲啶类化合物在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110074124B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明涉及含有通式(1)代表的菲啶类化合物在农药上的应用，其中部分化合物用作植物病毒剂，能很好的抑制烟草花叶病毒；用作杀菌剂，对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯、黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗都有很好的抑制活性；用作杀虫剂对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟、蚜虫、成螨和小菜蛾有毒杀活性。式中，当分子的氮不为亚胺时为R1可代表氢原子，甲基，乙酰基，苯甲酰基；R2和R3同时代表氢原子或氧原子；R4和R5可代表羟基，乙酰氧基，甲氧基，亚甲氧基，氟原子，氢原子；R6为溴原子或氟原子；R7为氢原子或乙烯基。当氮为亚胺时R1不代表任何基团；R3和R2其中一个不代表任何基团，另一个可代表氢原子，甲氧基，乙氧基，苯甲氧基，氯原子；R4、R5、R6、R7都代表氢原子。