N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide | 102804-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(2-Bromophenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 102804-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: VNLFDBPBRBMQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-((1,3-dimethylindolin-3-yl)methyl)-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联Heck环化反应获得双吲哚

  摘要：

  已经描述了用于拦截经由Heck反应产生的σ-烷基钯种类的新策略，该策略使得钯能够催化邻乙炔基苯胺的环化。这种直接且操作简单的方案为高效合成双吲哚提供了基础平台，涉及一个C–N键和两个C–C键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01235
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-bromo-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-N-[(R)-(2-diphenylphosphanylphenyl)-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 、 magnesium chloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体控制、镍催化的 1,3-不相邻立体中心的立体发散构建

  摘要：

  与具有单个立体中心或1,2-相邻立体中心的分子的不对称合成相比，通过单一催化剂以对映选择性和非对映选择性方式同时构建无环1,3-非相邻立体中心仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们展示了通过镍催化的烯烃系芳基溴化物和α-溴酰胺的还原环化/交叉偶联来构建1,3-不相邻立体中心的对映选择性和非对映发散结构，这代表了烯烃环化/双官能化的主要剩余立体化学挑战。使用 Ming-Phos 作为配体，获得了一系列含有 1,3-不相邻立体中心的多种羟吲哚，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。机理实验和密度泛函理论计算表明镁盐在控制非对映选择性方面起着关键作用。此外，使用 Ph-Phox 作为配体，从同一组起始材料构建了另一组互补的立体异构产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03745

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Synthesis of Oxindoles by Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with an Aryl C(sp²)H Bond and a C(sp³)H Bond Adjacent to a Heteroatom
  作者：Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Jian-Hong Fan、Wei Liu、Ren-Jie Song、Yu Liu、Ming Hu、Peng Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201210029

  日期：2013.3.25

  Difunctionalization: Inexpensive and environmentally benign FeCl3 catalyzes the oxidative 1,2‐alkylarylation of activated alkenes with an aryl C(sp2)H bond and a C(sp3)H bond adjacent to a heteroatom. This reaction is a new strategy for the synthesis of oxindoles and makes use of DBU as ligand and TBHP as oxidant (see scheme, TBHP=tert‐butyl hydrogenperoxide).

  双官能化：廉价且对环境无害的FeCl 3催化带有芳基C（sp 2）H键和邻近杂原子的C（sp 3）H键的活化烯烃的氧化1,2-烷基芳基化。该反应是合成羟吲哚的新策略，它利用DBU作为配体，TBHP作为氧化剂（参见方案TBHP =叔丁基过氧化氢）。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Tandem Radical Cyclization for the Construction of Difluoro-Containing Oxindoles and Quinoline-2,4-diones
  作者：Fangwei Ding、Yuanding Fang、Yanqiu Jiang、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1002/asia.201701780

  日期：2018.3.16

  Cu‐catalyzed direct difluoromethylation of activated alkenes through a difluoromethyl radical addition/cyclization to afford difluorinated oxindoles and quinoline‐2,4‐diones has been developed. This method provides convenient access to a variety of oxindoles and quinoline‐2,4‐diones under mild conditions via a proposed tandem radical cyclization process, while tolerating various functional groups well

  通过二氟甲基自由基加成/环化反应制得的铜催化的活化烯烃的直接二氟甲基化反应得到了二氟代吲哚和喹啉-2,4-二酮。通过提议的串联自由基环化方法，该方法可在温和条件下方便地接触各种羟吲哚和喹啉-2,4-二酮，同时很好地耐受各种官能团。此外，提出了一种在温和条件下通过可见光光氧化还原催化构造各种二氟喹啉-2,4-二酮的简便方法。