ethyl 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate | 139115-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate；Ethyl 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetate
• CAS: 139115-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QPNXVNOGJQCLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate 在 LiAlH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Yu Liu、Wen-Ting Wei、Guo-Bo Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c3sc50810b

  日期：——

  A metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP is established for the synthesis of 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones. This method allows 1,2-difunctionalization of the C–C double bond in N-arylacrylamides by simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds.

  建立了使用TBHP的具有羰基C（sp 2）–H键和芳基C（sp 2）–H键的活化烯烃的无金属氧化串联连接，用于合成3-（2-氧代乙基）吲哚-2-酮。这种方法可以通过同时形成两个C（sp 2）-C（sp 3）键，使N-芳基丙烯酰胺中的C-C双键实现1,2-双官能化。
• The Reaction of Isatin with Alkoxycarbonylmethylene (Triphenyl)Phosphoranes
  作者：Fayez H. Osman、Fatma A. El-Samahy

  DOI：10.1080/10426509808545485

  日期：1998.2.1

  Isatin (1) reacted with alkoxycarbonylmethylene(triphenyl)phosphoranes (2) in boiling benzene for about 3 h to give orange yellow crystalline products of alkyl (1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetates (3). The double bond of compounds 3 was reduced with zinc dust in boiling acetic acid to give 5, which upon methylation with methyl iodide in dry acetone and anhydrous potassium carbonate yielded the

  靛红 (1) 与烷氧基羰基亚甲基 (三苯基) 正膦 (2) 在沸腾的苯中反应约 3 小时，得到橙黄色结晶产物（1,2-二氢-2-氧代-3H-吲哚-3-基）乙酸酯（ 3）。化合物 3 的双键在沸腾的乙酸中用锌粉还原得到 5，在无水丙酮和无水碳酸钾中用碘甲烷甲基化得到相应的产物 6。新化合物的结构归属基于光谱结果。
• Iron-Catalyzed Arylalkoxycarbonylation of <i>N</i>-Aryl Acrylamides with Carbazates
  作者：Xiangsheng Xu、Yucai Tang、Xiaoqing Li、Guo Hong、Mingwu Fang、Xiaohua Du

  DOI：10.1021/jo402529r

  日期：2014.1.3

  A novel arylalkoxycarbonylation of N-aryl acrylamides with carbazates leading to alkoxycarbonylated oxindoles has been developed. The reported reactions employ economical and environmentally benign FeCl2 center dot 4H(2)O as a catalyst and easily accessible and safe carbazates as alkoxycarbonyl radical precursors.
• Synthesis of oxindole-3-acetates through iron-catalyzed oxidative arylalkoxycarbonylation of activated alkenes
  作者：Gao Wang、Shan Wang、Jian Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.062

  日期：2014.5

  An iron-catalyzed alkoxycarbonylation/cyclization reaction of N-arylacrylamides with carbazates has been developed. This new alkene difunctionalization reaction provides an efficient and straightforward method to obtain various ester-containing oxindoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.