Boc-保护氨基酸 | 18938-60-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-保护氨基酸
• 中文别名: N-[叔丁氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: N-Boc-L-tyrosine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate；tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate；Boc-Tyr-O^tBu；Boc-Tyr-OtBu；tert-butyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 18938-60-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: WGJGINMQCMATNP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  476.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Boc-Tyr OtBu 是一种酪氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-保护氨基酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  5-氨基乙酰丙酸酪氨酸酯在水溶液中的稳定性研究

  摘要：

  基于光活化卟啉 (PAP) 的光动力疗法可以治疗各种皮肤病。副作用以及 PAP 在目标组织中的非选择性或积累不足限制了性能。我们研究了溶液在不同温度（21 摄氏度；4 摄氏度）、不同 pH 值（7.5；2.0）下的稳定性，以及作为时间函数的 5-氨基乙酰丙酸酪氨酸酯，一种具有选择性的有趣特性的分子局部应用后在血管中产生 PAP。这种前体的溶液可以在冷藏温度和酸性 pH 值下保存长达 24 小时。在室温或生理 pH 值下，它们必须在使用前几分钟准备好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.469
• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Boc-保护氨基酸
  参考文献：
  名称：

  Synergistic Photobactericidal Activity Based on Ultraviolet-A Irradiation and Ferulic Acid Derivatives

  摘要：

  AbstractUltraviolet‐A (UV‐A)‐mediated bactericidal activity was enhanced by combined treatment with trans‐ferulic acid (trans‐FA, compound 1) or its derivatives. Derivative compounds 4 and 10 contain a phenyl group or an l‐tyrosine HCl tert‐butyl ester, respectively, linked to the carboxyl group of trans‐FA. Of the three compounds, 10 exhibited the highest synergistic activity in a photobactericidal assay based on treating Escherichia coli with a derivative compound and UV‐A irradiation (wavelength 350–385 nm). Inactivation of viable cells at a 4.9 J cm−2 UV‐A fluence increased from 1.90 to 5.19 logs in the presence of 10 (100 μm); a 4.95‐log inactivation was achieved with 10 (5 μm) and a 7.4 J cm−2 UV‐A fluence. Addition of antioxidants significantly suppressed photosynergistic bactericidal activity, suggesting that reactive oxygen species (ROS) are involved in the combined bactericidal mechanism. Flow cytometry revealed that combined treatment with UV‐A and compound 10, which showed the highest photobactericidal activity, generates an excess of oxidative radicals in bacterial cells. The bactericidal activity of compound 10 may be due to electrostatic interaction between the molecule's cationic moiety and the cell surface, followed by amplification of ROS generation in the cells.

  DOI：

  10.1111/php.12507

文献信息

• Substituted ureas as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06353099B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。
• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• A Chemoselective and Modular Post‐Synthetic Multi‐Functionalization of NHC–Platinum Complexes
  作者：Georges Dahm、Etienne Borré、Gilles Guichard、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/ejic.201500116

  日期：2015.4

  We report oxime ligation in combination with metal ligand exchange as a novel orthogonal and practical approach to the multifunctionalization of NHC–platinum complexes. This strategy, which enables strong diversity enhancement of metallodrug candidates, could also be applied to selective bioconjugation.

  我们报告了肟连接与金属配体交换相结合，作为一种新颖的正交和实用的 NHC-铂配合物多功能化方法。这种策略可以增强候选金属药物的多样性，也可以应用于选择性生物偶联。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074658A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。