tert-butyl (S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate | 827036-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(4-but-2-ynoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 827036-34-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: BXOKACDPWAOLNB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,E)-3-(((S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-11-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)undec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  公斤级合成新型抗HCV药物CH4930808的开发

  摘要：

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00383
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-酪氨酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  公斤级合成新型抗HCV药物CH4930808的开发

  摘要：

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00383

文献信息

• EP1857456
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Compound having anti-HCV activity and process for producing the same
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1661882B1

  公开（公告）日：2013-10-30
• US7378446B2
  申请人：——

  公开号：US7378446B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• Development of a Kilogram-Scale Synthesis of a Novel Anti-HCV Agent, CH4930808
  作者：Tsuyoshi Haneishi、Yoshiaki Kato、Hiroshi Fukuda、Tomoyuki Shimamura、Takemi Tanokura、Akira Hiraide、Kaichiro Koyama、Masato Fudesaka、Kenji Maeda、Nobuyuki Nakata、Masahiro Nagase、Takahiko Yabuzaki、Hiroaki Takao、Masaharu Kigawa、Hitoshi Shimizu、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00383

  日期：2018.2.16

  Herein, we report the kilogram-scale synthesis of CH4930808 (1), a novel anti-hepatitis C virus agent. While pursuing improved productivity using many through-process strategies, we conducted scrupulous impurity control. Finally, we successfully developed a practical and scalable process for the synthesis of (1·1.5Na·2.5H2O), by which we prepared 3.28 kg of the active pharmaceutical ingredient for

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。