O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-酪氨酸 | 80971-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-酪氨酸
• 英文名称: (S)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-[N-(tert.butoxycarbonyl)amino]propionic acid
• 英文别名: Boc-Tyr(OAc)-OH；Boc-Tyr(Ac)-OH；N-tert-butoxycarbonyl-O-acetyl-L-tyrosine；BOC-L-(p.Ac)Tyr；(2S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 80971-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00057973
• 分子量: 323.346
• InChiKey: SDJFTIPPLLFDSG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 伯吉斯试剂 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-[(R)-2-(4-acetoxyphenyl)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]-4-benzyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v

文献信息

• Syntheses and Anti-inflammatory Activities of O-Acyloximes. II.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Yuriko KONISHI、Yuki TAKATA、Sachiyo KITANO、Masae YAMAKI、Takeshi INOI、Kei YAMAMOTO、Shozo YAMAMOTO、Yuriko YAMAGATA

  DOI：10.1248/cpb.44.145

  日期：——

  general, acetyl oximes and tert-butyloxycarbonylphenylalanyl oximes showed inhibitory action on increased vascular permeability. Particularly important for the appearance of anti-inflammatory activity was direct attachment of the acetyl group to the oxime. Of the two isoforms of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2), COX-1 activity was inhibited by oxime-2 and 4'-piperidinoacetophenone oxime (oxime-3) with

  通过与乙酰氯反应或通过混合酸酐法合成具有乙酰基或N-保护的氨基酸作为O-酰基的新型O-酰基肟。通过X射线晶体结构分析确定4'-Morpholinoacetophenone肟（肟-2）为（E）异构体。根据对组胺诱导的增加的血管通透性的抑制作用来评估测试化合物的抗炎活性，并且通过角叉菜胶诱导的爪水肿测定法一起评估几种化合物。通常，乙酰肟和叔丁氧基羰基苯基丙氨酰肟对增加的血管通透性具有抑制作用。对于抗炎活性的出现特别重要的是乙酰基直接连接到肟上。在环氧合酶的两种亚型（COX-1和COX-2）中，肟2和4'-哌啶子基苯乙酮肟（肟3）抑制COX-1的活性，IC50分别为50和130 microM，而COX -2活性没有被抑制。随着肟的O-酰化作用，肟2和肟3对COX-1活性的体外抑制作用降低。
• Rotaxane-Based Propeptides: Protection and Enzymatic Release of a Bioactive Pentapeptide
  作者：Anthony Fernandes、Aurélien Viterisi、Frédéric Coutrot、Stéphanie Potok、David A. Leigh、Vincent Aucagne、Sébastien Papot

  DOI：10.1002/anie.200903215

  日期：2009.8.17

  Ring of protection: A [2]rotaxane 1 protects and selectively releases a bioactive pentapeptide. The rotaxane macrocycle provides a defensive shield that very significantly improves the poor stability of the peptide to both individual peptidases and the cocktail of enzymes present in human plasma. Glycosidase‐catalyzed cleavage of a carbohydrate ‘stopper’ in the rotaxane triggers release of the parent

  保护环：[2]轮烷1保护并选择性释放生物活性五肽。轮烷大环化合物提供了一种防御性屏障，可极大地改善该肽对单个肽酶和人血浆中存在的酶混合物的不良稳定性。轮烷中糖苷酶催化的碳水化合物“终止子”的裂解触发母体肽的释放（见图）。
• Synthesis of Spirolactams from tyrosine amides and related substances
  作者：Norbert A. Braun、Marco A. Ciufolini、Karl Peters、Eva-Maria Peter

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00874-0

  日期：1998.6

  Oxidation of oxazolines derived from phenolic ω-arylalkanoic acids such as tyrosine with iodobenzene diacetate leads to spirocyclic amides in moderate yields. This reaction was heretofore unknown due to the propensity of free amide analogs of the oxazolines to furnish lactones upon oxidation.

  用碘代苯二乙酸酯氧化衍生自酚ω-芳基链烷酸（如酪氨酸）的恶唑啉，可得到中等收率的螺环酰胺。由于恶唑啉的游离酰胺类似物倾向于在氧化时提供内酯，因此该反应迄今是未知的。
• Compounds and methods for treatment of HCV
  申请人：Li Guolin

  公开号：US20090041723A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Aryl substituted pyrazole derivatives are provided, as well as processes for their preparation. The invention also provides compositions and methods for the treatment of HCV by administering a compound of the present invention, alone or in combination with additional antiviral agents, in a therapeutically effective amount.

  本发明提供了取代芳基吡唑衍生物，以及其制备方法。本发明还提供了组合物和方法，通过单独或与其他抗病毒药物联合使用本发明的化合物来治疗HCV，以达到治疗效果。
• Redox‐Neutral Multicatalytic Cerium Photoredox‐Enabled Cleavage of O−H Bearing Substrates
  作者：Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.202400642

  日期：——

  An approach toward general β C−C bond scission reactions of carboxylic acids and hemiacetals is presented. The present work demonstrates the power of a multicatalytic cerium-based photoredox platform to enable direct hydrodecarboxylation of carboxylic acids as well as redox-neutral ring cleavage of lactol derivatives.

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。