1-(2-甲基苯基)-2-丙炔-1-酮 | 59838-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-2-丙炔-1-酮
• 英文名称: 1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-2-propyn-1-one；1-(2-Methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 59838-69-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: FFQFHDVOFRIGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-丙炔-1-酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到5-(2-甲基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO催化从炔丙基酮和TMSN中合成5-取代的异恶唑3 †

  摘要：

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra11099a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propyn-1-one 在 sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以20 %的产率得到1-(2-甲基苯基)-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和PPh3为助催化剂通过醇与炔酮的α-加成选择性合成α-烷氧基烯酮

  摘要：

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201163

文献信息

• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Direct synthesis of pyrroles via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones
  作者：Zheng Wang、Ying Shi、Xiaoyan Luo、De-Man Han、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3nj00067b

  日期：——

  A direct and facile synthesis of multi-substituted pyrroles via AgOAc-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones is developed, providing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 89%).

  已开发了通过AgOAc催化的偶氮甲亚胺与炔酮的1,3-偶极环加成反应直接合成多取代吡咯的方法，可提供中等至高收率（最高89％）的相应加合物。
• Photoinitiated <i>anti</i> ‐Hydropentafluorosulfanylation of Terminal Alkynes
  作者：Mélodie Birepinte、Pier Alexandre Champagne、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/anie.202112575

  日期：2022.1.3

  The direct synthesis of new (Z)-(1-alken-1-yl)pentafluoro-λ6-sulfanes was performed via the photoinitiated anti-hydropentafluorosulfanylation of terminal alkynes. The reaction of SF5Cl with 24 substrates in the presence of (TMS)3SiH as a H-atom donor gave access to the undocumented Z-isomer. The origins of this unusual selectivity were investigated by DFT calculations, which provide a better understanding

  新的 ( Z )-(1-alken-1-yl)pentafluoro-λ 6 -sulfanes的直接合成是通过末端炔烃的光引发抗氢五氟磺酰基化来进行的。在 (TMS) 3 SiH 作为 H 原子供体存在下，SF 5 Cl 与 24 种底物的反应获得了未记录的Z异构体。通过 DFT 计算研究了这种不寻常选择性的起源，这提供了对 SF 5取代乙烯基自由基的几何形状和反应性的更好理解。
• Remarkable high-yielding chemical modification of gold nanoparticles using uncatalyzed click-type 1,3-dipolar cycloaddition chemistry and hyperbaric conditions
  作者：Hossein Ismaili、Abdolhamid Alizadeh、Kristen E. Snell、Mark S. Workentin

  DOI：10.1139/v09-138

  日期：2009.12

  Azide-terminated alkyl thiolate monolayer-protected gold nanoparticles (1-C₁₂MPN) with a core size of 1.8 ± 0.2 nm were prepared. 1-C₁₂MPN was modified in high yields via an uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click-type reaction) with a variety of terminal acyl–alkynes under hyperbaric conditions at 11 000 atm. The resulting 1,2,3-triazole modified MPNs (2-C₁₂MPN) were characterized using ¹H NMR spectroscopy and were verified by comparison of the spectra to those obtained for the products of the model reactions of 1-azidododecane with the same alkynes. TEM analysis showed that the high-pressure conditions did not affect the size of the gold core, suggesting that the only effect is to facilitate the chemical reaction on the particles.

  制备了核心尺寸为 1.8 ± 0.2 nm 的叠氮封端烷基硫醇单层保护金纳米粒子（1-C12MPN）。在 11000 个大气压的高压条件下，通过未催化的 1,3-二极环化反应（点击式反应），1-C12MPN 与多种末端酰基炔进行了高产率改性。所得到的 1,2,3-三唑修饰 MPN（2-C12MPN）使用 1H NMR 光谱进行表征，并通过与 1-叠氮十二烷与相同炔烃的模型反应产物的光谱进行比较进行验证。TEM 分析表明，高压条件不会影响金核的大小，这表明高压条件的唯一作用是促进颗粒上的化学反应。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。