(R)-hex-5-ene-1,3-diol | 866455-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-hex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-hex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 866455-76-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: OZOKKOWYBNSFPC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hex-5-ene-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(R)-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  取代依赖性双环内酯的立体选择性构建及其在吡喃并吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成中的应用†

  摘要：

  已经开发了一种新颖的双环化策略，用于通过（R）-3-羟基己基-的多米诺环合立体选择性合成双环内酯，即7-芳基或烷基-2,6-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones。在温和的条件下，在10摩尔％的三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐存在下，用醛制成的5-烯酸。该方法的显着特征是高收率，出色的选择性，较低的催化剂负载量和更快的反应时间。该方法已成功地应用于吡喃吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01686c

文献信息

• An Acid-Stable <i>tert</i>-Butyldiarylsilyl (TBDAS) Linker for Solid-Phase Organic Synthesis
  作者：Christine M. DiBlasi、Daniel E. Macks、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol050370y

  日期：2005.4.1

  robust tert-butyldiarylsilyl (TBDAS) linker has been developed for solid-phase organic synthesis. This linker is stable to both protic and Lewis acidic reaction conditions, overcoming a significant limitation of previously reported silyl linkers. Solid-phase acetal deprotection, olefination, asymmetric allylation, and silyl protecting group deblocking reactions have been demonstrated with TBDAS-linked substrates

  [反应：见正文]已开发出一种新的，坚固的叔丁基二芳基甲硅烷基（TBDAS）接头，用于固相有机合成。该接头对质子和路易斯酸性反应条件均稳定，克服了先前报道的甲硅烷基接头的显着限制。用TBDAS连接的底物已经证明了固相缩醛脱保护，烯化，不对称烯丙基化和甲硅烷基保护基团解封反应。
• Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of rugulactone
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.016

  日期：2010.3

  The synthesis of both the (R)- and (S)-enantiomers of the natural product rugulactone has been achieved. Candida rugosa lipase hydrolyzes the butyrate ester of the protected 3-hydroxy homoallylic alcohol with very high enantioselectivity (E = 244) and provides the key intermediates with high enantiomeric purity (ee 98–99%) and excellent yields.

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。
• Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol via an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu

  DOI：10.1002/hlca.201000365

  日期：2011.6

  A stereoselective total synthesis of leiocarpin C (2) and (+)‐Goniodiol (1) by applying olefin cross‐metathesis and substrate directed dihydroxylation as the key steps is reported (Scheme 3).

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。
• A short stereoselective synthesis of (+)-(6<i>R</i>,2′<i>S</i>)-cryptocaryalactone via ring-closing metathesis
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishnarao Lopinti、K L N Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.5.14

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone was successfully completed. Key steps included the application of Carreira's asymmetric alkynylation reaction to form a propargylic alcohol and subsequently lactone formation using the powerful ring-closing metathesis reaction.

  (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone 的短立体选择性合成成功完成。关键步骤包括应用 Carreira 的不对称炔基化反应形成炔丙醇，随后使用强大的闭环复分解反应形成内酯。
• Stereo- and Site-Selective Conversion of Primary Alcohols to Allylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Auto-Transfer Mediated by 2-Butyne
  作者：Eliezer Ortiz、Yu-Hsiang Chang、Jonathan Z. Shezaf、Weijia Shen、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.2c03614

  日期：2022.5.18

  enantioselective ruthenium-catalyzed carbonyl vinylations via hydrogen autotransfer are described. Using a ruthenium-JOSIPHOS catalyst, primary alcohols 2a–2m and 2-butyne 1a are converted to chiral allylic alcohols 3a–3m with excellent levels of absolute stereocontrol. Notably, 1°,2°-1,3-diols participate in site-selective C–C coupling, enabling asymmetric carbonyl vinylation beyond premetalated reagents, exogenous

  描述了通过氢自动转移进行的第一个对映选择性钌催化的羰基乙烯基化。使用钌-JOSIPHOS 催化剂，伯醇2a - 2m和 2-丁炔1a被转化为手性烯丙醇3a - 3m，具有出色的绝对立体控制水平。值得注意的是，1°,2°-1,3-二醇参与位点选择性 C-C 偶联，使不对称羰基乙烯基化能够超越预金属化试剂、外源还原剂或羟基保护基团。以2-丙醇为还原剂，醛脱氢- 2a , 2l在其他相同的反应条件下参与高度对映选择性 2-丁炔介导的乙烯基化。还描述了由 2-戊炔1b介导的区域选择性、立体选择性和位点选择性乙烯基化，形成加合物3n、3o和epi - 3o 。在丁炔介导的乙烯基化过程中获得的 tiglyl 醇基序，其本身存在于多种次级代谢物中，可以转化为常见的聚酮立体双联体、-三联体和-四联体，如加合物4a – 4d的形成所示. 包括氘标记实验在内的集体机理研究证实了涉及醇脱氢以形成瞬态醛和氢化钌的