triisopropylsilyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: triisopropylsilyl cinnamate
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: PJUSILLCJCWBKJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl cinnamate 、 2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithiane 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酯的羰基烯化制备甲硅烷基多烯醚

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚是通过将甲硅烷基酯的羰基烯化与硫代乙缩醛的脱硫钛化反应生成的钛碳烯配合物而制得的。甲硅烷基二烯醇和三烯醇醚的区域选择性制备已经通过使用不饱和甲硅烷基酯和硫代缩醛实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.040
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 C₁₁₆H₈₁F₁₈N₃O₈P₂S₂ 、 碘 、 magnesium 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 316.66h， 生成 triisopropylsilyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和甲酯的可扩展和高度非对映选择性和对映选择性催化 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管在 Diels-Alder 反应的对映选择性催化方面取得了巨大进展，但简单的 α,β-不饱和酯（最丰富和最有用的亲双烯体之一）的使用范围仍然受到严重限制，因为它们的反应性低。我们在此报告了一种催化不对称 Diels-Alder 方法，用于基于极易反应的亚氨基二磷酰亚胺 (IDPi) 路易斯酸的多种 α,β-不饱和甲酯和不同的二烯。来自基于精确域的局部对自然轨道耦合簇 (DLPNO-CCSD(T)) 计算的机械见解使催化剂控制和立体化学结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07092

文献信息

• Two New Catalysts for the Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes—Convenient Methods for an Atom‐Economical Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910701465669

  日期：2007.8

  Abstract Tris(triphenylphosphine)cuprous chloride [Cu(PPh3)3Cl] has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol% Cu(PPh3)3Cl, dehydrosilylation reactions in acetonitrile afforded the corresponding silyl esters at 80°C in good yields. It was noted that triphenylphosphine itself also functions as an adequate catalyst for

  摘要 三（三苯基膦）氯化亚铜 [Cu(PPh3)3Cl] 已被发现是羧酸与硅烷脱氢硅烷化的有效催化剂。在 4 mol% Cu(PPh3)3Cl 存在下，乙腈中的脱氢硅烷化反应在 80°C 下以良好的产率得到相应的甲硅烷基酯。注意到三苯基膦本身也用作反应的适当催化剂。
• Triphenylphosphine-Catalyzed Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes – A Convenient Method for the Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1002/adsc.200600338

  日期：2007.4.2

  Triphenylphosphine has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol % of triphenylphosphine (PPh3), dehydrosilylation reactions in DMF afforded the corresponding silyl esters at 120 °C in good yield.

  已经发现三苯膦是羧酸与硅烷的脱氢硅烷化的有效催化剂。在4mol％的三苯基膦（PPh 3）的存在下，在DMF中的脱氢甲硅烷基化反应在120℃下以良好的产率提供了相应的甲硅烷基酯。