Z-3-(trifluoromethyl)phenyl 3-phenylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-3-(trifluoromethyl)phenyl 3-phenylpropenoate
• 英文别名: 3-Phenyl-acrylic acid 3-trifluoromethyl-phenyl ester；[3-(trifluoromethyl)phenyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: ISUMGNBIDIPOMT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxy(3-(trifluoromethyl)phenyl)- λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Z-3-(trifluoromethyl)phenyl 3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与二芳基碘鎓盐的无金属芳构化

  摘要：

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201645