3,3'-(phenylmethylene)bis(5-methyl-1H-indole) | 878796-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(5-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-bis(5-methyl-indolyl)phenylmethane；3,3'-(Phenylmethylene)bis(5-methyl-1H-indole)；5-methyl-3-[(5-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 878796-71-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: DMKPLSVSJFFTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  574.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 1-苄基哌啶 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到3,3'-(phenylmethylene)bis(5-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  CuBr-catalyzed selective oxidation of N-azomethine: highly efficient synthesis of methine-bridged bis-indole compounds

  摘要：

  据报道，在叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的 N-苄胺与吲哚的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应中，CuBr 催化了 C-N 键的高效裂解。在优化的反应条件下，成功合成了一系列甲基桥联双吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c004213g

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• A rapid, efficient and versatile green synthesis of 3,3'-diindolylmethanes
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Muhammad Dawood、Hina Irum、Christa E. Müller

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.259

  日期：——

  The natural product 3,3’-diindolylmethane (DIM) exhibits anti-cancer and immunostimulatory properties. We report an operationally simple, efficient and versatile synthesis of DIM derivatives by reaction of indoles with aldehydes in the presence of sulfuric acid in water. Short reaction times of only 5 min, simple work-up procedure, avoidance of hazardous organic solvents, and excellent yields are apparent

  天然产物 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 具有抗癌和免疫刺激特性。我们报告了一种操作简单、高效且通用的 DIM 衍生物合成方法，该合成方法是在水中硫酸存在下吲哚与醛反应。仅 5 分钟的短反应时间、简单的后处理程序、避免使用有害有机溶剂和出色的收率是该方法的明显优势。合成协议容忍广泛的官能团，允许快速、直接地访问各种 DIM 衍生物，包括 20 种以前未在文献中描述的新化合物，它们具有作为抗癌药物的潜力。
• Air-stable μ-oxo-bridged binuclear titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of bis(indolyl) methane derivatives
  作者：Jie Qiao、Shan Gao、Lingxiao Wang、Jiancong Wei、Ningbo Li、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121039

  日期：2020.1

  An air-stable μ-oxo-bridged binuclear Lewis acid of titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate [Ti(salophen)H2O}2O][OSO2C8F17]2 (1) was successfully synthesized by the reaction of TiIV(salophen)Cl2 with AgOSO2C8F17 and characterized by different techniques such as IR, NMR and HRMS. TG-DSC analysis showed that this complex was thermally stable at 220 °C. Meanwhile, it exhibited good solubility

  通过该反应成功合成了四氟钛氧萘酚全氟辛烷磺酸[Ti（salophen）H 2 O} 2 O] [OSO 2 C 8 F 17 ] 2（1）的空气稳定的μ-氧代桥联双核路易斯酸。用AgOSO 2 C 8 F 17制备Ti IV（盐基）Cl 2，并通过不同的技术（例如IR，NMR和HRMS）进行表征。TG-DSC分析表明该络合物在220℃下是热稳定的。同时，它在极性有机溶剂中表现出良好的溶解性，并在CH 3中表现出良好的离子离解性CN解决方案。荧光光谱和哈米特指示剂结果表明该配合物具有相对强的酸性。通过醛/酮与吲哚的Friedel-crafts反应，对合成双（吲哚基）甲烷衍生物具有很高的催化效率。而且，在催化效率变化最小的情况下，它可以重复使用五次。
• Air-stable Organobismuth(V) Bisperfluorooctanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Synthesis of N-Containing Compounds
  作者：Penghui Wang、Jinying Wang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201500998

  日期：2016.4.14

  Triphenyl bismuth bisperfluorooctanesulfonate is an air‐ and water‐stable Lewis acid. It exhibits high catalytic efficiency for the synthesis of nitrogen heterocycles such as diindolylmethane derivatives, dihydropyrimidinones, dihydropyridines and 1,2‐disubstitued benzimidazoles under mild condition. Furthermore, it can be reused without loss of activity in a test of five cycles.This catalytic system

  三全氟辛烷磺酸三苯基铋是一种对空气和水稳定的路易斯酸。在温和条件下，它对合成氮杂环（如二吲哚基甲烷衍生物，二氢嘧啶酮，二氢吡啶和1,2-二取代的苯并咪唑）具有很高的催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活性。该催化体系为合成含氮化合物提供了一种简单而有效的方法。
• Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Ling-Yan Chen、Hao He、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo2011335

  日期：2011.9.2

  Binaphthyl-based chiral sulfonimide (CSI) is demonstrated for the first time to be an efficient, strong Brønsted acid in asymmetric organocatalysis. A series of CSIs were synthesized and screened in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with imines. Good to excellent yields and enantioselectivities have been achieved. It was proved that it was crucial to wash the CSI catalyst with HCl

  首次证明了基于联萘基的手性磺酰亚胺（CSI）在不对称有机催化中是一种有效的强布朗斯台德酸。合成了一系列CSI，并在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了筛选。已经获得了良好至优异的产率和对映选择性。事实证明，在使用前用HCl清洗CSI催化剂至关重要。