(-)-Menthol glucuronide | 79466-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Menthol glucuronide
• 英文别名: (1R,2S,5R)-(-)-menthol-β-D-glucuronide；O¹-((1R)-menthyl)-β-D-glucopyranuronic acid；O¹-((1R)-Menthyl)-β-D-glucopyranuronsaeure；Menthol glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 79466-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: CLJGMBYGTHRUNF-PJQJKGEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >75°C (dec.)
• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  1.180 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Menthol glucuronide 是 Menthol (HY-N1369) 的一种代谢物。在急性吸入 Menthol 时，它可以作为血浆和尿液中的生物标志物。

体外研究

Menthol 是一种单萜化合物，是薄荷油的主要成分，在消费品中广泛用作调味剂。Menthol 的半衰期为 3-6 小时，并迅速代谢成 Menthol glucuronide，使用 Menthol 后可在尿液和血液中检测到 Menthol glucuronide。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Menthol glucuronide 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Ehrlich; Rehorst, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 628,629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 氢氧化钾 、 无水碳酸镉 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-Menthol glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Yasuhiro; Morita, Toshinobu; Kuramoto, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 1, p. 207 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 289. The synthesis of conjugated hexuronic acids
  作者：C. A. Marsh

  DOI：10.1039/jr9520001578

  日期：——
• Ogushi, Susumu; Koga, Satoshi; Ito, Kiyoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3093 - 3100
  作者：Ogushi, Susumu、Koga, Satoshi、Ito, Kiyoshi、Makino, Yasutaka、Ando, Makoto、Tsuru, Daisuke

  DOI：——

  日期：——