(E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 125574-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3',4'-benzo-2'-hydroxychalcone；(2E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 125574-15-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: SDJKQYUTPDOVQI-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-phenyl-2H-benzo[h]chromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl diethylcarbamate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸酯到查尔酮：连续的阴离子炸薯条重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen–Schmidt缩合

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02269

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Extended Aromatic and Heteroaromatic Ring Systems in the Chalcone–Flavanone Molecular Switch Scaffold
  作者：Brian M. Muller、Theodore J. Litberg、Reid A. Yocum、Chanté A. Pniewski、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00986

  日期：2016.7.1

  substitutions alter the pH range in which rapid interconversion occurs. Herein, more impactful structural modifications were performed via alteration of the characteristic phenyl rings to alternative aromatic systems. It was determined that the scaffold was still viable after these changes and that the range of accessible midpoint pH values was markedly increased. To further explore the switch’s scope, scaffolds

  以前对邻羟基查耳酮/黄酮酮分子转换支架的研究表明，简单的取代改变了发生快速相互转化的pH范围。本文中，通过将特征性苯环改变为替代的芳族体系进行了更具影响力的结构修饰。确定在这些改变之后，支架仍然是可行的，并且可达到的中点pH值的范围显着增加。为了进一步探索开关的范围，还研究了能够发生多个开关事件的支架。
• New hybrid bromopyridine-chalcones as in vivo phase II enzyme inducers: potential chemopreventive agents
  作者：Mauricio Cabrera、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1039/c6md00456c

  日期：——

  administration of cancer chemopreventive agents (CCAs) that prevent, delay or reverse the carcinogenic process. CCAs that are able to induce detoxification enzymes, especially monofunctional phase II enzymes, have become an excellent therapeutic strategy. Herein, we report the synthesis of eighteen new potential CCAs, structurally designed to combine (naphtho)chalcone and (bromo)pyridine skeletons. After a selection

  预防癌症可以通过施用预防，延迟或逆转致癌过程的癌症化学预防剂（CCA）来实现。能够诱导解毒酶，尤其是单功能II期酶的CCA已成为一种出色的治疗策略。在这里，我们报告了十八种新的潜在CCA的合成，其结构设计为结合（萘）查耳酮和（溴）吡啶骨架。经过涉及体外II期诱导研究的选择过程，针对肿瘤细胞的细胞毒性，诱变性（Ames试验）和DNA链断裂能力（碱性彗星试验），化合物22，（E）-3-（2-溴吡啶啶）选择了-3-基）-1-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮进行动物研究。这衍生物22的体内概念研究证明，它能够显着增加肝脏，结肠和乳腺的QR和GST活性，而不会显着诱导I期酶CYP。此外，我们发现，对于22种和另一种体外QR活性诱导剂，（E）-1-（2-羟苯基）-3-（萘-1-基）-2-丙烯-1-酮（化合物8）Nrf2核易位有效，可通过下游II期酶的表达发挥保护作用。
• Development of benzochalcone derivatives as selective CYP1B1 inhibitors and anticancer agents
  作者：Jinyun Dong、Guang Huang、Qijing Zhang、Zengtao Wang、Jiahua Cui、Yan Wu、Qingqing Meng、Shaoshun Li

  DOI：10.1039/c9md00258h

  日期：——

  benzochalcone derivatives have been synthesized and evaluated for CYP1 inhibitory activity and cytotoxic properties against wild type cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231) and drug resistant cell lines (LCC6/P-gp and MCF-7/1B1). All of these compounds were found to have selective inhibition towards CYP1B1 and the most potent two possessed single-digit nanomolar CYP1B1 potency. In addition, some of them showed promising

  合成了一系列苯并查耳酮衍生物，并评估了其对野生型细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和耐药细胞系（LCC6/P-gp 和 MCF-7/1B1）的 CYP1 抑制活性和细胞毒性特性）。所有这些化合物都被发现对 CYP1B1 具有选择性抑制作用，其中最有效的两种化合物具有个位数纳摩尔 CYP1B1 效力。此外，其中一些不仅对野生型细胞，而且在低微摩尔浓度下也对耐药细胞表现出有希望的细胞毒活性。更重要的是，这些多功能化合物可以克服CYP1B1/P-gp抑制剂与抗癌药物联合使用时经常发生的药物相互作用，以克服耐药性。这项研究可能为进一步开发具有 CYP1B1 抑制活性和细胞毒效力的更有效的多功能药物预防和治疗癌症提供一个良好的起点。
• Specific photoreactions of flavanones typical of n,π* and π,π* characters in lowest triplet states
  作者：Ryoka Matsushima、Katsuhisa Sakai

  DOI：10.1039/p29860001217

  日期：——

  suggests the intermediacy of radicals in the ring-opening reaction. The marked variations in φ2, φ3, and φf with substituents are explicable in terms of relative contributions of n,π* and π,π* character in lowest triplet states.

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。